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復(fù)方阿司匹林主要含有阿司匹林、菲那西汀和咖啡因三種成分。已知:

(1)利用上述反應(yīng)可以合成菲那西。ǔ磻(yīng)物和生成物,其他條件未注明):

寫(xiě)出兩步的反應(yīng)類(lèi)型:①________________________;②________________________。

D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。

(2)阿司匹林是一種酯,經(jīng)酸性水解可生成水楊酸和乙酸。若用甲醇和水楊酸酯化可以生成水楊酸甲酯,即另一種鎮(zhèn)痛藥——冬青油(),則水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________,阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________________。

(3)阿司匹林有多種同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,該物質(zhì)不與金屬鈉反應(yīng),且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種:___________________________________。

思路解析:(1)分析已知信息,可知反應(yīng)①是乙氧基取代苯環(huán)上的氯原子,反應(yīng)②則是將硝基還原為氨基,乙酸酐與氨基則形成酰胺。

(2)逆推信息,可知是酸與甲醇形成的甲醇酯,阿司匹林只需將冬青油中的羧酸甲酯還原成羧基即得。

答案:(1)取代  還原 

(2)

(3)

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