Question

如圖所示：淀粉水解可產生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B(C₆H₁₂O₇)或C(C₆H₁₀O₈)，B和C都不能發(fā)生銀鏡反應。A、B、C都可以被強還原劑還原成為D(C₆H₁₄O₆)，B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。

已知，相關物質被氧化的難易次序是：RCHO最易，R—CH₂OH次之，最難。

請在下列空格中填寫A、B、C、D、E、F的結構簡式。

A.________B._______C.______D.______E.______F.______

 

Answer 1

答案：
解析：

A.HOCH2(CHOH)4CHO B.HOCH2(CHOH)4COOH C.HOOC(CHOH)4COOH D.HOCH2(CHOH)4CH2OH E.HOCH2CH(CHOH)3CO F CH2(CHOH)4CO

提示：

本題的切入點是反應類型和分子式組成的變化:由A能被氧化且氧化產物B和C均是六碳分子,且A是淀粉的水解產物,所以初步確定是葡萄糖.B分子式僅比A多了一個氧原子,故判斷只是A結構中的—CHO氧化成—COOH。C分子的組成比A少2個氫原子，多個氧原子，結合題給信息——氧化難易次序，可判斷是A結構中的—CH2OH轉化為—COOH。D是A的還原產物且只多了2個氫原子，故推斷是A結構中的—COOH還原成—CH2OH。E和F為B分子內的—OH與—COOH酯化成環(huán)的反應物，應抓住五元環(huán)和六元環(huán)來書寫結構簡式。