Question

蘋果醋（ACV）是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒．降脂等藥效，主要酸性物質(zhì)為蘋果酸．蘋果酸在分離提純后的化學(xué)分析如下：①相對(duì)分子質(zhì)量不超過150，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w（C）=35.82%．w（H）=4.48%；②1mol該酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H₂（氣體體積均已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況）；（已知：RCOOH+NaHCO₃→RCOONa+CO₂+H₂O，2RCOOH+2Na→2RCOONa+H₂，2ROH+2Na→2RONa+H₂③該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，氫原子處于五種不同的化學(xué)環(huán)境．回答下列問題：

（1）蘋果酸的分子式為　　，分子中有　　個(gè)羧基．

（2）寫出蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式　　．

（3）若一個(gè)碳上邊有四個(gè)不同的基團(tuán)，就可以認(rèn)為是手性碳原子，在蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式中是否存在手性碳原子，若有請(qǐng)用*符號(hào)標(biāo)出．標(biāo)在（2）小題上．

Answer 1

考點(diǎn)：

有機(jī)物的推斷．
專題：	有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．
分析：	（1）蘋果酸分子中w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1﹣35.82%﹣4.48%=59.7%，相對(duì)分子質(zhì)量不超過150，則O原子最大數(shù)目==5.6，1mol蘋果酸與足量的NaHCO3反應(yīng)放出44.8L CO2，二氧化碳物質(zhì)的量為2mol，說明分子中含有2個(gè)﹣COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H2，生成氫氣為1.5mol，2mol﹣COOH含有生成1mol氫氣，故分子中還含有1個(gè)﹣OH，綜上所述蘋果酸分子含有5個(gè)O原子，則蘋果酸的相對(duì)分子質(zhì)量==134，根據(jù)C、H元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算分子中C、H原子數(shù)目確定分子式； （2）蘋果酸分子含有2個(gè)﹣COOH、1個(gè)﹣OH，該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，氫原子處于五種不同的化學(xué)環(huán)境，結(jié)合分子式書寫其結(jié)構(gòu)簡式； （3）根據(jù)（2）中蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行判斷．
解答：	解：（1）蘋果酸分子中w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1﹣35.82%﹣4.48%=59.7%，相對(duì)分子質(zhì)量不超過150，則O原子最大數(shù)目==5.6，1mol蘋果酸與足量的NaHCO3反應(yīng)放出44.8L CO2，二氧化碳物質(zhì)的量為2mol，說明分子中含有2個(gè)﹣COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H2，生成氫氣為1.5mol，2mol﹣COOH含有生成1mol氫氣，故分子中還含有1個(gè)﹣OH，綜上所述蘋果酸分子含有5個(gè)O原子，則蘋果酸的相對(duì)分子質(zhì)量==134，則分子中C原子數(shù)目==4，H原子數(shù)目==6，則分子式為C4H6O5， 故答案為：C4H6O5；2； （2）蘋果酸的分子式為C4H6O5，蘋果酸分子含有2個(gè)﹣COOH、1個(gè)﹣OH，該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，氫原子處于五種不同的化學(xué)環(huán)境，則蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：； （3）蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中連接羥醛的碳原子連接4個(gè)不同的原子灰基團(tuán)，是手性碳原子，用*符號(hào)標(biāo)出為，故答案為：．
點(diǎn)評(píng)：	本題考查有機(jī)物的推斷，屬于計(jì)算型推斷，確定分子含有O原子數(shù)目是關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握醇、羧酸的性質(zhì)，題目難度中等．