Question

烷烴A只可能有三種一氯取代產物B、C和D．C分子中碳、氫的百分含量分別為C%=59.75%、H%=10.79%．B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E．C在強堿的醇溶液中不能反應．以上反應及B的進一步反應如下圖所示．

請回答：
（1）A的結構簡式是

 

，D的結構簡式

 

，H的結構簡式是

 

．
（2）B轉變?yōu)镕的反應屬于

 

 反應（填反應類型名稱），D轉變?yōu)镋的反應屬于

 

反應（填反應類型名稱）．
（3）寫出F轉化為G的化學方程式

 

．
（4）1.16g H與足量NaHCO₃作用，標準狀況下可得CO₂的體積是

 

 mL．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：烷烴A只可能有三種一氯取代產物B、C和D．C分子中碳、氫的百分含量分別為C%=59.75%、H%=10.79%，則C分子中N（C）：N（H）：N（Cl）=

59.75%

12

：

10.79%

1

：

1-59.75%-10.79%

35.5

=6：13：1，由烷烴烴基組成通式可知，C的分子式為C₆H₁₃Cl，則A的分子式為C₆H₁₄，C在強堿的醇溶液中不能反應，則氯原子相連的相鄰碳原子上沒有氫原子，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物，可推知A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，C為ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B、D分別為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCHClCH₃中的一種，E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B水得到的F為醇，可以連續(xù)氧化，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、D為（CH₃）₃CCHClCH₃，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，據此解答．

解答： 解：烷烴A只可能有三種一氯取代產物B、C和D．C分子中碳、氫的百分含量分別為C%=59.75%、H%=10.79%，則C分子中N（C）：N（H）：N（Cl）=

59.75%

12

：

10.79%

1

：

1-59.75%-10.79%

35.5

=6：13：1，由烷烴烴基組成通式可知，C的分子式為C₆H₁₃Cl，則A的分子式為C₆H₁₄，C在強堿的醇溶液中不能反應，則氯原子相連的相鄰碳原子上沒有氫原子，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物，可推知A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，C為ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B、D分別為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCHClCH₃中的一種，E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B水得到的F為醇，可以連續(xù)氧化，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、D為（CH₃）₃CCHClCH₃，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為（CH₃）₃CCH₂CH₃，D的結構簡式為（CH₃）₃CCHClCH₃，H的結構簡式是為（CH₃）₃CCH₂COOH，故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₃；（CH₃）₃CCHClCH₃；（CH₃）₃CCH₂COOH；
（2）B轉變?yōu)镕是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl發(fā)生水解反應生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，水解反應屬于取代反應，D轉變?yōu)镋是（CH₃）₃CCHClCH₃發(fā)生消去反應生成（CH₃）₃CCH=CH₂，故答案為：取代；消去；
（3）F轉化為G的化學方程式為：2（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₃CCH₂CHO+2H₂O，
故答案為：2（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₃CCH₂CHO+2H₂O；
（4）1.16g（CH₃）₃CCH₂COOH的物質的量為

1.16g

116g/mol

=0.01mol，與NaHCO₃溶液完全反應放出0.01molCO₂，狀況下二氧化碳的體積為0.01mol×22.4L/mol=0.224L=224mL，故答案為：224．

點評：本題考查有機物推斷，計算確定C的分子式是關鍵，再根據A的一氯代物的性質進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．