Question

10．已知：①雙鍵在鏈端的烯烴發(fā)生硼氫化-氧化反應(yīng)，生成的醇羥基在鏈端：
①R-CH=CH₂$\underset{\stackrel{（i）{B}_{2}{H}_{6}}{→}}{（ii）{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$R-CH₂CH₂OH
②
化合物M是一種香料，可用如下路線合成：

已知：
原料C₄H₁₀結(jié)構(gòu)中含三個甲基，E為CH₃CHO，N為最簡單的芳香醛．
回答下列問題：
（1）原料C₄H₁₀的名稱是2-甲基丙烷（用系統(tǒng)命名法）；
（2）F與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（3）寫出N、M的結(jié)構(gòu)簡式、．

Answer 1

分析 由C→D發(fā)生的反應(yīng)結(jié)合信息可知，C存在C=CH₂結(jié)構(gòu)，則原料為CH₃-CH（CH₃）-CH₃，A、B為CH₃-CCl（CH₃）-CH₃或CH₃-CH（CH₃）-CH₂Cl，A→C發(fā)生在NaOH/醇溶液中并加熱的消去反應(yīng)，C為CH₃-C（CH₃）=CH₂，D為CH₃-CH（CH₃）-CH₂OH；E分子中有兩種氫原子，F(xiàn)為芳香化合物，結(jié)合信息可知，E為HCHO，由F的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，F(xiàn)→G發(fā)生氧化反應(yīng)，G為苯丙烯酸，D與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則M為，然后結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來解答．

解答 解：由C→D發(fā)生的反應(yīng)結(jié)合信息可知，C存在C=CH₂結(jié)構(gòu)，則原料為CH₃-CH（CH₃）-CH₃，A、B為CH₃-CCl（CH₃）-CH₃或CH₃-CH（CH₃）-CH₂Cl，A→C發(fā)生在NaOH/醇溶液中并加熱的消去反應(yīng)，C為CH₃-C（CH₃）=CH₂，D為CH₃-CH（CH₃）-CH₂OH；E分子中有兩種氫原子，F(xiàn)為芳香化合物，結(jié)合信息可知，E為HCHO，由F的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，F(xiàn)→G發(fā)生氧化反應(yīng)，G為苯丙烯酸，D與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則M為，
（1）原料C₄H₁₀為CH₃-CH（CH₃）-CH₃，名稱是2-甲基丙烷，故答案為：2-甲基丙烷；
（2）F與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）通過以上分析知，N、M的結(jié)構(gòu)簡式分別為、，故答案為：；．

點評 本題考查有機物的合成，明確合成路線中碳鏈骨架的變化，發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)推出各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．