Question

某烴A 蒸汽密度是相同狀況下氫氣密度的53倍，10.6g A在O₂中燃燒生成CO、CO₂和9g H₂O．已知烴A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，但能使KMnO₄酸性溶液褪色，其苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)．
已知：
A可以發(fā)生如圖一系列變化  根據(jù)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問(wèn)題：

（1）寫出A的分子式

 

B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（2）化合物F分子中一定有

 

個(gè)碳原子共平面．
（3）寫出D-E化學(xué)反應(yīng)方程式

 

；
（4）寫出C-F化學(xué)反應(yīng)方程式

 

；
（5）寫出F的同分異構(gòu)體，且滿足下列三個(gè)條件：①結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，②與F具有相同的官能團(tuán)，③能發(fā)生消去反應(yīng)

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：某烴A 蒸汽密度是相同狀況下氫氣密度的53倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為106，10.6g A的物質(zhì)的量為0.1mol，0.1molA在O₂中燃燒生成CO、CO₂和9g H₂O，水的物質(zhì)的量為0.5mol，根據(jù)H原子守恒知A分子中含有10個(gè)H原子；A是烴，則C原子個(gè)數(shù)=

106-10

12

=8，則A的分子式為C₈H₁₀；
烴A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，但能使KMnO₄酸性溶液褪色，說(shuō)明A中不含不飽和鍵，含有支鏈且連接苯環(huán)碳原子上含有H原子，其苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成B與C，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到D，D能和碳酸氫鈉反應(yīng)且C能連續(xù)被氧化生成D，說(shuō)明D中含有羧基，則A生成B時(shí)是A支鏈上氫原子被取代，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到D，結(jié)合一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，易轉(zhuǎn)化為C=O，則D為，D與2-丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，由E的分子式可知，應(yīng)是1分子D與2分子1-丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則E為；C發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則C為，F(xiàn)為，H為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式知，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：某烴A 蒸汽密度是相同狀況下氫氣密度的53倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為106，10.6g A的物質(zhì)的量為0.1mol，0.1molA在O₂中燃燒生成CO、CO₂和9g H₂O，水的物質(zhì)的量為0.5mol，根據(jù)H原子守恒知A分子中含有10個(gè)H原子；A是烴，則C原子個(gè)數(shù)=

106-10

12

=8，則A的分子式為C₈H₁₀；
烴A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，但能使KMnO₄酸性溶液褪色，說(shuō)明A中不含不飽和鍵，含有支鏈且連接苯環(huán)碳原子上含有H原子，其苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成B與C，B發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D能和碳酸氫鈉反應(yīng)且C能連續(xù)被氧化生成D，說(shuō)明D中含有羧基，則A生成B時(shí)是A支鏈上氫原子被取代，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到D，結(jié)合一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，易轉(zhuǎn)化為C=O，則D為，D與2-丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，由E的分子式可知，應(yīng)是1分子D與2分子1-丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則E為；C發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則C為，F(xiàn)為，H為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式知，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）通過(guò)以上分析知，A的分子式C₈H₁₀，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故答案為：C₈H₁₀；；
（2）F為，苯環(huán)上及連接苯環(huán)的碳原子一定都共面，所以化合物F分子中一定有8個(gè)碳原子共平面，故答案為：8；
（3）D為，D與2-丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，由E的分子式可知，應(yīng)是1分子D與2分子1-丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則E為，D-E化學(xué)反應(yīng)方程式為+CH₃CH（OH）CH₃

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：+CH₃CH（OH）CH₃

濃硫酸

△

+2H₂O；
（4）C為，F(xiàn)為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成F，則C-F化學(xué)反應(yīng)方程式+2NaOH

H2O

△

+2NaCl，
故答案為：+2NaOH

H2O

△

+2NaCl；
（5）F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體滿足下列三個(gè)條件：①結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，②與F具有相同的官能團(tuán)說(shuō)明含有醇羥基，③能發(fā)生消去反應(yīng)，說(shuō)明連接羥基碳原子相鄰C原子上含有H原子，符合條件的F的同分異構(gòu)體為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析、推斷能力，正確判斷A的結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件、物質(zhì)之間轉(zhuǎn)化采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意B發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)同一碳原子上連接2個(gè)或2個(gè)以上羥基時(shí)不穩(wěn)定，為易錯(cuò)點(diǎn)．