Question

苯、甲苯是重要的芳香烴，在有機合成中有重要的廣泛的用途．
（1）寫出苯的結(jié)構(gòu)簡式

 

，甲苯的結(jié)構(gòu)簡式

 

；
（2）證明苯分子中的碳碳鍵不是碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替存在的共價鍵，而是處在碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵的事實是

 

；
A、只有一種一氯苯              B、只有一種鄰二氯苯
C、只有一種間二氯苯            D、只有一種對二氯苯
（3）甲苯在鐵的催化作用下與液溴反應(yīng)生成一溴代物主要有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；甲苯在光照條件下與溴蒸氣反應(yīng)生成一溴代物的化學(xué)方程式為

 

；
（4）苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲苯可以，反應(yīng)生成的有機物是苯甲酸，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是

 

，化學(xué)方程式為

 

；
（5）下列苯和苯的同系物中苯環(huán)上的一氯代物只有一種的是

 

，
A、甲苯     B、乙苯     C、鄰二甲苯    D、間二甲苯    E、對二甲苯，F(xiàn)、1，2，3-三甲苯       G、1，2，4-三甲苯    H、1，3，5-三甲苯．

Answer 1

考點：苯的同系物,苯的性質(zhì)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)物質(zhì)的名稱結(jié)合有機物命名原則書寫結(jié)構(gòu)簡式；
（2）A．根據(jù)無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的一元取代物都無同分異構(gòu)體來分析；
B．根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實際上無同分異構(gòu)體來分析；
C．根據(jù)無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間位二元取代物都無同分異構(gòu)體來分析；
D．根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的對位二元取代物都無同分異構(gòu)體來分析；
（3）甲苯在鐵的催化作用下與液溴主要發(fā)生苯環(huán)上甲基的鄰、對位取代反應(yīng)，甲苯在光照條件下與溴蒸氣反應(yīng)取代反應(yīng)，Br取代甲基上的H；
（4）甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸；
（5）苯環(huán)上只有一種等效氫的苯和苯的同系物的一氯代物只有一種．

解答： 解：（1）苯的結(jié)構(gòu)簡式為，甲苯結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
（2）A．無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的一氯取代物都無同分異構(gòu)體，所以不能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故A錯誤； 
B．若苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實際上無同分異構(gòu)體，所以能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故B正確；
C．無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間位二元取代物都無同分異構(gòu)體，所以不能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故C錯誤；
D．無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的對位二元取代物都無同分異構(gòu)體，所以不能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故D錯誤，
故答案為：B；
（3）甲苯在鐵的催化作用下與液溴主要發(fā)生苯環(huán)上甲基的鄰、對位取代反應(yīng)，結(jié)構(gòu)簡式為：、，甲苯在光照條件下與溴蒸氣反應(yīng)取代反應(yīng)，Br取代甲基上的H，化學(xué)方程式為：，
故答案為：、；；
（4）甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，化學(xué)方程式為：，
故答案為：氧化反應(yīng)；；
（5）對二甲苯、1，3，5-三甲苯中只有一種等效氫，一氯代物只有一種，
故答案為：E、H．

點評：本題考查了苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度一般，掌握有機物結(jié)構(gòu)的差異和性質(zhì)的特點是解題的關(guān)鍵，注意等效氫的應(yīng)用．