Question

1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實（　　）

• A、苯不能使溴水褪色
• B、苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
• C、溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體
• D、苯能燃燒

Answer 1

考點：苯的結(jié)構(gòu)

專題：有機化學(xué)基礎(chǔ)

分析：根據(jù)雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)分析性質(zhì)，根據(jù)Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的位置分析結(jié)構(gòu)．

解答： 解：A．1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，如果含有C=C鍵的話，則能發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，但真實的情況是苯不能使溴水應(yīng)發(fā)生反應(yīng)而褪色，這一點不能解釋，故A選；
B．苯是單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，故苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故B不選；
C．因為苯上的氫原子都是等效氫原子，所以溴取代它們中的哪一個氫原子都是一樣的，所以沒有同分異構(gòu)體，故C不選；
D．苯是單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，與苯能燃燒沒有因果關(guān)系，故D不選．
故選A．

點評：本題考查苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度不大，本題注意C₆H₆的Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種位置的不同．