Question

水楊酸（結(jié)構(gòu)簡式：）及其衍生物冬青油（結(jié)構(gòu)簡式：）和阿司匹林（結(jié)構(gòu)簡式：）都是常用的藥物．完成下列填空：
（1）由水楊酸制備冬青油的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是

 

．
（2）冬青油中溶有少量水楊酸，請使用一種試劑提純冬青油，并簡要敘述實驗方案．

 

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（3）水楊酸在濃硫酸催化作用下與乙酸酐反應(yīng)生成阿司匹林．在此過程中，少量的水楊酸會發(fā)生聚合反應(yīng)，請寫出該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

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（4）阿司匹林晶體中殘留少量的水楊酸，可用

 

（填試劑名稱）檢驗．
實驗室利用阿司匹林和水楊酸在乙酸乙酯中溶解度的差異，用結(jié)晶法提純阿司匹林，請完成以下實驗操作步驟：
①用少量熱的乙酸乙酯溶解晶體．
②

 

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③經(jīng)

 

操作得到純凈的阿司匹林晶體．
（5）用聚甲基丙烯酸、乙二醇和阿司匹林可合成療效更佳的長效緩釋阿司匹林（結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 ），寫出該合成過程的化學(xué)方程式．

 

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Answer 1

考點：有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由水楊酸制備冬青油，發(fā)生-COOH的酯化反應(yīng)；
（2）提純冬青油，可將水楊酸與NaOH反應(yīng)后、分液；
（3）水楊酸中含-OH、-COOH，可會發(fā)生聚合反應(yīng)；
（4）水楊酸中含酚-OH，結(jié)合酚的性質(zhì)鑒別；阿司匹林和水楊酸在乙酸乙酯中溶解度不同，可溶解、結(jié)晶、過濾分離；
（5）聚甲基丙烯酸、乙二醇和阿司匹林合成療效更佳的長效緩釋阿司匹林，為酯化反應(yīng)．

解答： 解：（1）由水楊酸制備冬青油，發(fā)生-COOH的酯化反應(yīng)，則反應(yīng)條件為甲醇、濃硫酸、加熱，
故答案為：甲醇、濃硫酸、加熱；
（2）提純冬青油，可將水楊酸與NaOH反應(yīng)后、分液，則實驗方案為加入碳酸氫鈉溶液，洗滌后分液，
故答案為：加入碳酸氫鈉溶液，洗滌后分液；
（3）水楊酸中含-OH、-COOH，可會發(fā)生聚合反應(yīng)，生成聚合物為，
故答案為：；
（4）水楊酸中含酚-OH，則選擇FeCl₃溶液可鑒別；由阿司匹林和水楊酸在乙酸乙酯中溶解度不同可知，實驗操作步驟：①用少量熱的乙酸乙酯溶解晶體；②冷卻結(jié)晶；③經(jīng)過濾洗滌操作得到純凈的阿司匹林晶體，
故答案為：FeCl₃溶液；冷卻結(jié)晶；過濾洗滌；
（5）聚甲基丙烯酸、乙二醇和阿司匹林合成療效更佳的長效緩釋阿司匹林，為酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，把握官能團與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重酚、羧酸、醇性質(zhì)的考查，注意有機物的合成及鑒別等，題目難度不大．