Question

藥物G是一種抗精神病藥物，一種工業(yè)合成G的路線如下：
（1）有機(jī)物B中含氧官能團(tuán)有

 

、

 

及羥基（填官能團(tuán)名稱）．
（2）寫出反應(yīng)類型，B→C

 

；C→D

 

．
（3）X的分子式為：C₁₀H₁₃N₂Cl，則X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）設(shè)計步驟A→B的目的是：

 

．
（5）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①苯的衍生物，含有兩個互為對位的取代基；
②能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一是甘氨酸，另一種產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③分子中有手性碳原子

（6）已知酰胺鍵（ ）難以被H₂還原．補(bǔ)充以、

ClCH₂COCl，ClCH₂CH₂COCl，為原料合成新型口服強(qiáng)心藥的合成路線流程圖．
　

()

 

AICI3

 

HNO3

H2SO4

H2

雷尼鎳

 

()

 

()

Answer 1

分析：（1）B中的含氧官能團(tuán)是硝基、醚鍵和酚羥基；
（2）B和氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C生成D屬于取代反應(yīng)；
（3）根據(jù)G和F的結(jié)構(gòu)簡式確定X的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）醛基易被氫氣還原；
（5）①苯的衍生物，含有兩個互為對位的取代基，說明含有取代基且取代基處于對位；
②能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一是甘氨酸，另一種產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有肽鍵，且另一種產(chǎn)物中含有酚羥基；
③分子中有手性碳原子，說明分子中含有連接4個不同基團(tuán)的原子；
根據(jù)條件確定其同分異構(gòu)體；
（6）苯胺和ClCH₂CH₂COCl反應(yīng)生成，和氯化鋁反應(yīng)生成，和濃硫酸、濃硝酸反應(yīng)生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和ClCH₂COCl反應(yīng)生成，和反應(yīng)生成．

解答：解：（1）通過圖片知，B中的含氧官能團(tuán)是硝基、醚鍵和酚羥基，故答案為：硝基、醚鍵；
（2）B和氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C生成D屬于取代反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)，取代反應(yīng)；
（3）根據(jù)G和F的結(jié)構(gòu)簡式知X的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）醛基易被氫氣還原，為了保護(hù)醛基不被還原，設(shè)計步驟A→B，
故答案為：保護(hù)醛基，防止被還原；
（5）①苯的衍生物，含有兩個互為對位的取代基，說明含有取代基且取代基處于對位；
②能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一是甘氨酸，另一種產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有肽鍵，且另一種產(chǎn)物中含有酚羥基；
③分子中有手性碳原子，說明分子中含有連接4個不同基團(tuán)的原子；
則符合條件的C的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
苯胺和ClCH₂CH₂COCl反應(yīng)生成，和氯化鋁反應(yīng)生成，和濃硫酸、濃硝酸反應(yīng)生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，和ClCH₂COCl反應(yīng)生成，和反應(yīng)生成，所以其合成路線為：，
故答案為：、、、．

點評：本題考查了有機(jī)物的推斷及合成，根據(jù)題給信息采用正推的方法進(jìn)行推斷，同時考查學(xué)生自學(xué)能力、知識遷移能力，明確有機(jī)物的斷鍵和成鍵方式是解本題關(guān)鍵，難度較大．