Question

．香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中．工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：

以下是甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）：

已知以下信息：

①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫：

②B可與FeCl₃，溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：

③同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)烴通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）香豆素的分子式為   ．

（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為  ．

（3）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為   ．

（4）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有  種，其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1：2：2：2：1的B的同分異構(gòu)體為  （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

（5）寫(xiě)出滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體  （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

①含有苯環(huán)      ②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷．

分析：甲苯在催化作用下發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)生成A，A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合香豆素的結(jié)構(gòu)，可知A為，B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明B中含有酚羥基，則B為，對(duì)比B、C的分子式，結(jié)合水楊醛與乙酸酐在催化劑制備香豆素的反應(yīng)，可知B在光照條件下發(fā)生取代生成C為，C發(fā)生水解反應(yīng)得到D，據(jù)此分析解答．

解答：  解：甲苯在催化作用下發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)生成A，A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合香豆素的結(jié)構(gòu)，可知A為，B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明B中含有酚羥基，則B為，對(duì)比B、C的分子式，結(jié)合水楊醛與乙酸酐在催化劑制備香豆素的反應(yīng)，可知B在光照條件下發(fā)生取代生成C為，C發(fā)生水解反應(yīng)得到D，

（1）香豆素的分子式為C₉H₆O₂，故答案為：C₉H₆O₂；

（2）通過(guò)以上分析知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（3）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，

故答案為：；

（4）分子式為C₇H₈O且含苯環(huán)的物質(zhì)除鄰甲基苯酚外，還有間甲基苯酚、對(duì)甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四種，其中在核磁共振氫譜中峰面積之比為1：2：2：2：1的B的同分異構(gòu)體為，

故答案為：4；；

（5）D為，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：①含有苯環(huán)、②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂，說(shuō)明含有羧基，為苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，根據(jù)某些物質(zhì)分子式、反應(yīng)條件結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，正確判斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，注意“同一碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定”，為易錯(cuò)點(diǎn)．