Question

11．G是某抗炎癥藥物的中間體，其合成路線如下：

已知：，（具有還原性，極易被氧化）
（1）B的結構簡式為．
（2）反應④的條件為濃硫酸、濃硝酸、加熱；①的反應類型為取代反應；反應②的作用是保護酚羥基，以防被氧化．
（3）下列對有機物G的性質(zhì)推測正確的是AC（填選項字母）．
A．具有兩性，既能與酸反應也能和堿反應     B．能發(fā)生消去反應、取代反應和氧化反應
C．能聚合成高分子化合物                   D.1molG與足量NaHCO₃溶液反應放出2molCO₂
（4）D與足量的NaOH反應的化學方程式為．
（5）符合下列條件的C的同分異構體有16種
a．屬于芳香族化合物，且含有兩個甲基    b．能發(fā)生銀鏡反應     c．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的是（寫出其中一種結構簡式）．

Answer 1

分析 C發(fā)生氧化反應生成D，由D的結構逆推可知C為，A與B反應生成C，結合B的分子式、給予的反應信息，可知可知B為，A為．D發(fā)生水解反應、酸化得到E為，由G的結構簡式可知，E發(fā)生硝化反應生成F為，F(xiàn)再發(fā)生還原反應得到G．

解答 解：C發(fā)生氧化反應生成D，由D的結構逆推可知C為，A與B反應生成C，結合B的分子式、給予的反應信息，可知可知B為，A為．D發(fā)生水解反應、酸化得到E為，由G的結構簡式可知，E發(fā)生硝化反應生成F為，F(xiàn)再發(fā)生還原反應得到G．
（1）由上述分析可知，B的結構簡式為：，故答案為：；
（2）反應④為硝化反應，反應條件為：濃硫酸、濃硝酸、加熱，①的反應類型為取代反應，反應②的作用是保護酚羥基，以防被氧化．
故答案為：濃硫酸、濃硝酸、加熱；取代反應；保護酚羥基，以防被氧化；
（3）A．G含有氨基與羧基，具有兩性，既能與酸反應也能和堿反應，故A正確；
B．G不能發(fā)生消去反應，故B錯誤；
C．含有羧基、氨基，能聚合成高分子化合物，故C正確；
D．羧基能與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，1molG與足量NaHCO₃溶液反應放出1molCO₂，故D錯誤，
故選：AC；
（4）D中羧基，水解得到羧酸與酚羥基均勻與NaOH反應，反應化學方程式為：，
故答案為：；
（5）C為，符合下列條件的C的同分異構體：a．屬于芳香族化合物，且含有兩個甲基 b．能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，c．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，苯環(huán)上有四個取代基為：2個-CH₃、1個-OH、1個-CHO，
若為苯環(huán)上H原子被-OH、-CHO取代，-OH有圖中1，2兩種位置，對應的-CHO分別有3種、3種位置，
若為苯環(huán)上H原子被-OH、-CHO取代，-OH有圖中1，2，3三種位置，對應的-CHO分別有2種、2種、3種位置，
若為苯環(huán)上H原子被-OH、-CHO取代，-OH有1種位置，而-CHO有3種位置，
故符合條件的同分異構體共有16種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的是，
故答案為：16；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機物的結構與性質(zhì)、限制條件同分異構體書寫等，是對有機化學基礎的綜合考查，側重考查學生對知識的遷移運用，（5）中同分異構體的書寫為易錯點、難點．