Question

9．物質F的分了式為C₁₂H₁₄O₂，其被廣泛用作香精的調香劑．為了合成該物質，設計了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）物質A的結構簡式為．
（2）物質C含有的官能團名稱為羧基、羥基．
（3）寫出反應④的化學方程式．
（4）上述合成路線中屬于取代反應的是②⑤⑥（填反應編號）．
（5）物質F有多種同分異構體，符合下列條件的結構簡式共有6種．
①屬于芳香族化合物，含有與F相同的官能團，且能發(fā)生銀鏡反應；
②苯環(huán)上有兩個取代基，且每個取代基上有3個碳原子；
③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

Answer 1

分析 A與溴水發(fā)生加成反應生成，則A為．在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為，B氧化生成C，結合C的分子式可知，B中-CH₂OH被氧化為-COOH，則C為，發(fā)生反應④生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個甲基，則反應④應是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應，故D為．發(fā)生水解反應生成E為，D與E反應酯化反應生成F為，據(jù)此解答．

解答 解：A與溴水發(fā)生加成反應生成，則A為．在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為，B氧化生成C，結合C的分子式可知，B中-CH₂OH被氧化為-COOH，則C為，發(fā)生反應④生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個甲基，則反應④應是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應，故D為．發(fā)生水解反應生成E為，D與E反應酯化反應生成F為．

（1）由上述分析可知，物質A的結構簡式為，故答案為：；
（2）物質C為，含有的官能團有：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（3）反應④的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）上述合成路線中，反應①屬于加成反應，反應②⑤⑥屬于取代反應，反應③屬于氧化反應，反應④屬于消去反應，
故答案為：②⑤⑥；
（5）物質F（）有多種同分異構體，其中符合下列條件的：
①屬于芳香族化合物，含有與F相同的官能團，且能發(fā)生銀鏡反應，含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、甲酸形成的酯基；
②苯環(huán)上有兩個取代基，且每個取代基上有3個碳原子，含有碳碳雙鍵的取代基為-CH₂CH=CH₂、或-CH=CHCH₃、或-C（CH₃）=CH₂，含有酯基的取代基有：-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH；
③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，兩個不同的取代基處于對位，
故符合條件的同分異構體有3×2=6種，
故答案為：6．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意充分利用反應路線中有機物的結構、反應條件，結合正推法或逆推法來推斷各有機物，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．