Question

如上式烯烴的氧化反應(yīng)，雙鍵被高錳酸鉀酸性溶液氧化而斷裂，在斷鍵兩端的碳原子都被氧化成為羧基或酮羰基。由氧化所得之產(chǎn)物，可以推測反應(yīng)物烯烴的結(jié)構(gòu)。今有A、B、C三個含有雙鍵的化合物，它們被上述溶液氧化：

1 mol A（分子式C₈H₁₆），氧化得到2 mol 酮D。

1 mol B（分子式C₈H₁₄），氧化得到2 mol 酮E和1 mol 二元羧酸。

1 mol C（分子式C₈H₁₄），氧化只得到一種產(chǎn)物，它是一種沒有支鏈的二元羧酸。

請據(jù)此推斷B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式：

答：

   

 

Answer 1

答案：
解析：

B：    C：                                      D：CH3CCH2CH3                    E：CH3CCH3

提示：

由信息和A的分子式可知：A分子是8個碳原子的烯烴，1 mol A氧化得到2 mol酮D。說明碳碳雙鍵處于中間位置，雙鍵兩端碳鏈結(jié)構(gòu)對稱，而且雙鍵碳原子上不含有H 原子。即雙鍵碳原子上連有取代基。否則得到羧酸而不是酮。因此，A為：CH3CH2C＝CCH2CH3 。則D為CH3CH2CCH3。 由題意可知：B分子是8個碳原子的二烯烴，雙鍵兩端結(jié)構(gòu)對稱。其中一個雙鍵碳原子必含有取代基。另一個雙鍵碳原子必含有H原子。但不能在鏈端，另外產(chǎn)物的二元羧酸至少有2個碳原子，說明B中的兩個雙鍵至少間隔2個碳原子，那么B只能為(CH3)2C＝CHCH ＝C(CH3)2，則E為CH3CCH3，二元羧酸為        。 因?yàn)镃氧化只得到一種產(chǎn)物，且是沒有支鏈的二元羧酸，兩個羧基的位置即是C中雙鍵的位置。將其連接起來就得到環(huán)辛烯。故C為 。其產(chǎn)物為：   HO－CCH2CH2CH2CH2CH2CH2C－OH。