Question

已知有機(jī)物A的分子式為C₅H₁₀0，其核磁共振氫譜上有四個(gè)吸收峰，峰面積的比例為6：1：2：1，且可發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化，其中B與E反應(yīng)可生成有水果香味的有機(jī)化合物．

請(qǐng)回下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型為

 

； E中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是

 

．
（3）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（4）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣；③不能發(fā)生消去反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A的分子式為C₅H₁₀O，能氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，能與氧氣發(fā)生催化氧化，故A為飽和一元醛，其核磁共振氫譜上有四個(gè)吸收峰，說(shuō)明A有四種類(lèi)型的氫原子，峰面積的比例為6：1：2：1，分子中含有2個(gè)甲基、一個(gè)醛基、一個(gè)亞甲基，一個(gè)次甲基，且甲基化學(xué)環(huán)境相同，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂CHO，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，D為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物A的分子式為C₅H₁₀O，能氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，能與氧氣發(fā)生催化氧化，故A為飽和一元醛，其核磁共振氫譜上有四個(gè)吸收峰，說(shuō)明A有四種類(lèi)型的氫原子，峰面積的比例為6：1：2：1，分子中含有2個(gè)甲基、一個(gè)醛基、一個(gè)亞甲基，一個(gè)次甲基，且甲基化學(xué)環(huán)境相同，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂CHO，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，D為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂CHO，故答案為：（CH₃）₂CHCH₂CHO；
（2）B→C是Br原子確定B中羥基生成（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，屬于取代反應(yīng)，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，含有官能團(tuán)為羧基，故答案為：取代反應(yīng)；羧基；
（3）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

（CH₃）₂CHCH=CH₂+NaBr+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

（CH₃）₂CHCH=CH₂+NaBr+H₂O；
（4）符合下列條件的（CH₃）₂CHCH₂COOH的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，說(shuō)明含有羧基或羥基；③不能發(fā)生消去反應(yīng)，說(shuō)明連接羥基碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，所以E的同分異構(gòu)體為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體等，涉及醛、醇、鹵代烴性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解題關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，難度中等．