Question

鹽酸克倫特羅，臨床上用于治療哮喘，若添加在飼料中，可使動物瘦肉率提高，故俗稱“瘦肉精”．食用這種肉類會對人產(chǎn)生毐宙，其合成路線如下：

提示：R-NH-CO-R′+NaOH

H2O

R-NH₂+R′COONa
請冋答以下問題：
（1）反應(yīng)③、④的反應(yīng)類型分別是

 

、

 

．
（2）書寫②所代表的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

．
（3）寫出中間物Y的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（4）寫出與X互為同分異構(gòu)體，而且分子中含有苯環(huán)、氨基和醛基，核磁共振氫譜有5組峰的所有分子結(jié)構(gòu)簡式

 

o
（5）下列關(guān)丁鹽酸克倫特羅的說法正確的是

 

A．一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)
B．能與硝酸銀溶液反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
C．一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)
D．一定條件下既能與強酸反應(yīng)，又能與強堿反應(yīng)．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）對比X的前、后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，反應(yīng)②發(fā)生肽鍵水解反應(yīng)生成X，反應(yīng)③中氨基鄰位氫原子被Cl原子取代；對比反應(yīng)④中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)物中羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（2）反應(yīng)②發(fā)生肽鍵水解反應(yīng)，生成的乙酸可以與氫氧化鈉反應(yīng)生成乙酸鈉與水；
（3）對比Y的前、后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，-COCH₃中-CH₃上H原子為Br取代生成X，X中-COCH₂Br中的溴原子被取代；
（4）X為，其同分異構(gòu)體符合以下條件：分子中含有苯環(huán)、氨基和醛基，核磁共振氫譜有5組峰，-CH₂CHO與氨基處于對位，或者-CHO與-CH₂NH₂處于對位；
（5）A．羥基相連碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)；
B．不含氯離子；
C．含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
D．含有氨基，含有氯原子，具有鹵代烴的性質(zhì)．

解答： 解：（1）對比X的前、后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，反應(yīng)②發(fā)生肽鍵水解反應(yīng)生成X，反應(yīng)③中氨基鄰位氫原子被Cl原子取代，反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)；對比反應(yīng)④中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)物中羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）反應(yīng)②發(fā)生肽鍵水解反應(yīng)，生成的乙酸可以與氫氧化鈉反應(yīng)生成乙酸鈉與水，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）對比Y的前、后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，-COCH₃中-CH₃上H原子為Br取代生成X，X中-COCH₂Br中的溴原子被取代，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）X為，其同分異構(gòu)體符合以下條件：分子中含有苯環(huán)、氨基和醛基，核磁共振氫譜有5組峰，-CH₂CHO與氨基處于對位，或者-CHO與-CH₂NH₂處于對位，符合條件的同分異構(gòu)體為，故答案為：；
（5）A．羥基相連碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，故A正確；
B．沒有氯離子，不能與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀，故B錯誤；
C．含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；
D．含有氨基，可以與鹽酸反應(yīng)，含有氯原子，具有鹵代烴的性質(zhì)，在一定條件下可以與強堿反應(yīng)，故D正確，
故選：ACD．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，是對有機化學(xué)的綜合考查，側(cè)重考查學(xué)生分析推理與知識遷移應(yīng)用，難度中等．