Question

X是一種抗菌藥，用于治療急、慢性潰瘍性結(jié)腸炎，其結(jié)構(gòu)簡式．以有機物A為原料合成X的路線如下：
已知：
回答下列問題：
（1）寫出A中含有的官能團的名稱

 

．
（2）寫出下列反應的反應類型：③

 

；④

 

．
（3）寫出E的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）寫出第②步反應的化學方程式

 

．
（5）在第一步反應中可能會生成一種高聚物的副產(chǎn)物，寫出該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（6）B有多種同分異構(gòu)體，寫出同時符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①能發(fā)生銀鏡反應；②一定條件下與NaOH溶液完全反應，需消耗2mol NaOH；③分子結(jié)構(gòu)中不含甲基；④苯環(huán)上有2種不同化學環(huán)境的氫．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：由反應②可知，②為硝化反應，①為酯化反應，則A為，A酯化反應生成B，B為，反應③中酚羥基中的H原子發(fā)生取代反應，反應④為硝基的還原反應，即硝基生成氨基，則C為，則D為，由信息②可知D與B反應生成E為，在堿性條件下水解可生成X，結(jié)合有機物的官能團和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：由反應②可知，②為硝化反應，①為酯化反應，則A為，A酯化反應生成B，B為，反應③中酚羥基中的H原子發(fā)生取代反應，反應④為硝基的還原反應，即硝基生成氨基，則C為，則D為，由信息②可知D與B反應生成E為，在堿性條件下水解可生成X，
（1）A為，含官能團為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）由上述分析可知，③為取代反應，④為還原反應，故答案為：取代反應；還原反應；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）第②步反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）第一步反應中可能會發(fā)生縮聚反應生成一種高聚物的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（6）B的同分異構(gòu)體，寫出同時符合①能發(fā)生銀鏡反應，含-CHO；②一定條件下與NaOH溶液完全反應，需消耗2mol NaOH，含酚-OH或-COOC-；③分子結(jié)構(gòu)中不含甲基；④苯環(huán)上有2種不同化學環(huán)境的氫，則苯環(huán)上只有2種H，符合條件的B的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，本題注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)可采用正推的方法推斷，（6）為解答的難點．