Question

16．有機(jī)化合物甲、乙用于制備化妝品，二者合成路線如下（部分產(chǎn)物及條件略）．

已知：（-R、-R′代表烴基或-H）
（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH≡CH．
（2）化合物A能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀．
①“E→F”的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
②“F→有機(jī)化合物甲”的化學(xué)方程式是．
③化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（3）化合物C的分子式為C₃H₆O，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（4）化合物W的相對(duì)分子質(zhì)量為106，關(guān)于B與W的說(shuō)法，正確的是ab．
a．互為同系物
b．可以用酸性KMnO₄溶液鑒別
c．相同物質(zhì)的量的B和W與H₂完全反應(yīng)，消耗H₂物質(zhì)的量不同
（5）M、N中均只含一種官能團(tuán)，N中含有四個(gè)甲基．
①X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
②滿足合成路線的N的同分異構(gòu)體是．

Answer 1

分析 碳化鈣與水反應(yīng)生成A為CH≡CH，乙炔與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烯，由甲的結(jié)構(gòu)，逆推可知F為，乙烯與A反應(yīng)得到E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，化合物A能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則A為，E為．化合物C的分子式為C₃H₆O，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則C為，W與N發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成乙，化合物W的相對(duì)分子質(zhì)量為106，M、N中均只含一種官能團(tuán)，N中含有四個(gè)甲基，結(jié)合乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知W為，則B為，N為（CH₃）₂C=CH-CH=C（CH₃）₂，故2分子丙酮與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成X為，X與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M為，M發(fā)生消去反應(yīng)得到N．

解答 解：碳化鈣與水反應(yīng)生成A為CH≡CH，乙炔與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烯，由甲的結(jié)構(gòu)，逆推可知F為，乙烯與A反應(yīng)得到E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，化合物A能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則A為，E為．化合物C的分子式為C₃H₆O，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則C為，W與N發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成乙，化合物W的相對(duì)分子質(zhì)量為106，M、N中均只含一種官能團(tuán)，N中含有四個(gè)甲基，結(jié)合乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知W為，則B為，N為（CH₃）₂C=CH-CH=C（CH₃）₂，故2分子丙酮與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成X為，X與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M為，M發(fā)生消去反應(yīng)得到N．
（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH≡CH，故答案為：CH≡CH；
（2）①“E→F”的反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
②“F→有機(jī)化合物甲”的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
③化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，故答案為：；
（3）化合物C的分子式為C₃H₆O，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，
故答案為：；
（4）W為，B為，
a．二者互為同系物，故a正確；
b．乙苯能使酸性KMnO₄溶液褪色，而苯不能，可以鑒別，故b正確；
c．相同物質(zhì)的量的B和W與H₂完全反應(yīng)，消耗H₂物質(zhì)的量相同，故c錯(cuò)誤，
故選：ab；
（5）①由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，故答案為：；
②滿足合成路線的N的同分異構(gòu)體是，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)甲與乙的結(jié)構(gòu)、結(jié)合問(wèn)題中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行推斷，注意對(duì)給予的反應(yīng)信息的理解，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力．