Question

有機(jī)物A（C₁₃H₁₈O₂）具有香味，可有作香皂、洗發(fā)香波的芳香劑．

已知：
①B屬于芳香族化合物，分子式為C₈H₁₀O
②D、E具有相同官能團(tuán)．E分子烴基上只有一種氫原子
③F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
回答下列問題：
（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)有

 

（填數(shù)字序號(hào)）．
①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)
（2）D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是

 

、

 

．
（3）D的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列條件的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
a．屬于芳香族化事物且苯環(huán)上的一氯代物有兩種；b含基團(tuán)．

 

．
（4）B和E反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：B屬于芳香族化合物，分子式為C₈H₁₀O，不飽和度為

2×8+2-10

2

=4，側(cè)鏈不含不飽和鍵，可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則B中含有醇羥基，B在濃硫酸、加熱條件下得到F，F(xiàn)使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)是B發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)屬于芳香烴，且F側(cè)鏈含有1個(gè)碳碳雙鍵，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故B為，則C為，D為．D、E是具有相同官能團(tuán)，E含有羧基，E與B發(fā)生酯化反應(yīng)生成A（C₁₃H₁₈O₂），結(jié)合A、B分子式可知B的分子式為C₅H₁₀O₂，E為一元羧酸，E分子烴基上只有一種氫原子，則E為（CH₃）₃C-COOH，B與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為，據(jù)此解答．

解答： 解：B屬于芳香族化合物，分子式為C₈H₁₀O，不飽和度為

2×8+2-10

2

=4，側(cè)鏈不含不飽和鍵，可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則B中含有醇羥基，B在濃硫酸、加熱條件下得到F，F(xiàn)使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)是B發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)屬于芳香烴，且F側(cè)鏈含有1個(gè)碳碳雙鍵，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故B為，則C為，D為．D、E是具有相同官能團(tuán)，E含有羧基，E與B發(fā)生酯化反應(yīng)生成A（C₁₃H₁₈O₂），結(jié)合A、B分子式可知B的分子式為C₅H₁₀O₂，E為一元羧酸，E分子烴基上只有一種氫原子，則E為（CH₃）₃C-COOH，B與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為，
（1）B為，含有羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，羥基連接的碳原子上含有氫原子，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，羥基連接的碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，故答案為：①②④；
（2）D為，含有官能團(tuán)為羧基，F(xiàn)為，所含的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，故答案為：羧基；碳碳雙鍵；
（3）D為，有多種同分異構(gòu)體，其中含有 結(jié)構(gòu)，含有羧基或酯基，屬于芳香族化事物且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，苯環(huán)上含有兩個(gè)不同取代基且處于對(duì)位，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，
故答案為：、；
（4）B和E反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫等，根據(jù)B連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)、可以發(fā)生消去反應(yīng)，結(jié)合B的分子式確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．