Question

已知在柑橘、檸檬等水果中含有檸檬酸，且已知檸檬酸中只含C、H、O三種元素．現(xiàn)對該物質(zhì)進(jìn)行研究，以測得其結(jié)構(gòu)．
（1）取檸檬酸19.2g，在氧氣中完全燃燒，產(chǎn)生CO₂和H₂O分別為26.4g和7.2g，通過計(jì)算，可獲得檸檬酸的實(shí)驗(yàn)式為

 

．
（2）進(jìn)行質(zhì)譜分析，可獲得檸檬酸的相對分子質(zhì)量為192，則其分子式為

 

．
（3）利用

 

分析可知檸檬酸分子中含有-COOH和-OH．
（4）再利用核磁共振氫譜分析發(fā)現(xiàn)有4個(gè)吸收峰，其峰面積之比為4：2：1：1．綜合以上信息，寫出檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定,結(jié)構(gòu)簡式

專題：

分析：（1）根據(jù)n=

m

M

計(jì)算CO₂和H₂O的物質(zhì)的量，計(jì)算n（C）、n（H），進(jìn)而計(jì)算m（C）、m（H），根據(jù)質(zhì)量守恒計(jì)算有機(jī)物中氧元素質(zhì)量，進(jìn)而計(jì)算n（O），據(jù)此確定NB酸的實(shí)驗(yàn)式；
（2）根據(jù)實(shí)驗(yàn)式結(jié)合相對分子質(zhì)量確定NB酸分子式；
（3）利用紅外光譜分析確定含有的官能團(tuán)或基團(tuán)；
（4）核磁共振氫譜分析發(fā)現(xiàn)有4個(gè)吸收峰，說明檸檬酸分子中有4中化學(xué)環(huán)境不同的H原子，峰面積之比等于H原子數(shù)目之比，結(jié)合有機(jī)物分子式與含有的官能團(tuán)確定檸檬酸的結(jié)構(gòu)．

解答： 解：（1）n（CO₂）=

52.8g

44g/mol

=1.2mol，則n（C）=1.2mol，m（C）=1.2mol×12g/mol=14.4g，
n（H₂O）=

14.4g

18g

=0.8mol，則n（H）=1.6mol，m（H）=1.6mol×1g/mol=1.6g，
根據(jù)質(zhì)量守恒可知，NB酸中m（O）=38.4g-14.4g-1.6g=22.4g，則n（O）=

22.4g

16g/mol

=1.4mol，
故n（C）：n（H）：n（O）=1.2mol：1.6mol：1.4mol=6：8：7，
故NB酸的實(shí)驗(yàn)式為C₆H₈O₇，
故答案為：C₆H₈O₇；
（2）NB酸的實(shí)驗(yàn)式為C₆H₈O₇，實(shí)驗(yàn)式的相對分子質(zhì)量為192，故實(shí)驗(yàn)式為NB酸的分子式，
故答案為：C₆H₈O₇；
（3）利用紅外光譜分析NB酸分子中含有-COOH和-OH，
胡答案為：紅外光譜；
（4）檸檬酸分子式為C₆H₈O₇，不飽和度=

6×2+2-8

2

=3，紅外光譜分析檸檬酸分子中含有-COOH和-OH，則分子中含有3個(gè)-COOH和1個(gè)-OH，剩余碳鏈有3個(gè)碳原子，分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，H原子數(shù)目分別為4、2、1、1，其分子中不含甲基，其中2個(gè)-COOH處于相同化學(xué)環(huán)境，故含有2個(gè)CH₂且化學(xué)環(huán)境相同，另外的-COOH與-OH，連接同中間碳原子上，故檸檬酸的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)的確定，難度中等，（4）中結(jié)構(gòu)簡式的書寫為易錯點(diǎn)、難點(diǎn)，注意根據(jù)紅外光譜可知不含碳碳不飽和鍵．