Question

香豆素是一種香料，常用于皂用香精及其它日用化工。香豆素的分子式是C₉H₆O₂，分子中除有一個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)。已知有機(jī)物A（C₇H₆O₂）和乙酸酐在一定條

件下經(jīng)下面一系列的反應(yīng)，可制得香豆素：

（1）試確定有機(jī)物A、B、C和香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A　　　　    ；B　　　　    ；C　　　　　　　　　　    ；香豆素　　　　　　　　　　    。

（2）判斷反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ的反應(yīng)類型（Ⅰ）　　　　　　    （Ⅱ）　　　　  　　 。

 

Answer 1

答案：
解析：

（1）A：　　  B： C： 香豆素： （2）加成，取代（水解）反應(yīng)。

提示：

由反應(yīng)Ⅱ的產(chǎn)物和 的結(jié)構(gòu)可知：反應(yīng)Ⅱ發(fā)生了酯的水解，即在虛線處斷鍵，得到CH3COOH和B的結(jié)構(gòu)：。B再發(fā)生消去反應(yīng)。即醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成烯鍵。得到C的結(jié)構(gòu)：，C結(jié)構(gòu)   中的－COOH與－OH再脫一個(gè)水分子，則得到香豆素的結(jié)構(gòu)：。 比較反應(yīng)I的反應(yīng)物和產(chǎn)物，觀察乙酸酐的變化點(diǎn)，顯然發(fā)生了碳氧雙鍵的加成反應(yīng)，