Question

煤焦油中含有多種芳香族化合物，是重要的化工原料。以下是用煤焦油制備均三溴苯的流程。

42.1.操作①的名稱是 ；試劑①是 ；反應②中，NaHS作 劑。

43.2.均三溴苯的系統(tǒng)命名為 。

44.3.不用硝基苯直接溴化制取均三溴苯，理由是 。

指出苯胺比苯更易發(fā)生取代反應的二個事實 。

45.4.苯胺是微溶于水的液體，呈弱堿性。若苯胺中含少量的苯和硝基苯，簡述提純步驟 。

46.5.氨基與羥基有許多相似的性質(zhì)，則苯胺與醋酸酐[(CH3CO)2O]在一定條件下反應，除了生成CH3COOH外，生成的另一種有機物的結構簡式為 。

Answer 1

42.1.蒸餾（寫分餾亦可。1分）；濃硫酸和濃硝酸混合液（1分）；還原劑（1分）。

43.2. 1,3,5-三溴苯（1分）。

44.3.硝基苯的溴化在間位上，且是一元取代（1分，答對一點即可）；

苯是一元溴代，苯胺是三元溴代；苯溴代要催化劑，苯胺溴代不需催化劑（合理即可；2分）。

45.4.加鹽酸，分液；再加NaOH溶液，分液（答蒸餾不扣分；合理即可；2分）。

46.5.

【解析】

試題分析：42、1.根據(jù)合成路線可知：煤焦油經(jīng)蒸餾（或分餾）得到苯，故操作①為蒸餾（或分餾）；苯經(jīng)硝化反應得硝基苯，試劑①是濃硫酸和濃硝酸混合液；硝基苯還原反應得苯胺，故反應②中，NaHS作還原劑；

43、2.均三溴苯的系統(tǒng)命名為1,3,5-三溴苯；

44、3.因為硝基苯中硝基為間位定位基團，且產(chǎn)物為一取代物。故先將硝基還原為氨基再溴代。由于氨基對苯環(huán)的影響，所以苯是一元溴代，苯胺是三元溴代；苯溴代要催化劑，苯胺溴代不需催化劑。

45、4.由題意知：苯胺是微溶于水的液體，呈弱堿性。則苯胺中含少量的苯和硝基苯，提純時在混合物中加酸，苯胺與酸反應生成溶于水的鹽，分液去除有機層，在水層中加氫氧化鈉溶液生成苯胺，再將苯胺分液（或蒸餾）出來即可。

46、5.苯胺與醋酸酐[(CH3CO)2O]在一定條件下發(fā)生取代反應，除了生成CH3COOH外，生成的另一種有機物的結構簡式為：

考點：了解有機物分子中的命名、官能團及其性質(zhì)，能正確地表示它們的結構，了解加成反應、取代反應和消去反應。了解有機物的提純方法。