Question

化合物G的合成路線如下：

（1）D中含氧官能團的名稱為

 

，1mol G發(fā)生加成反應最多消耗

 

mol H₂．
（2）除掉E中含有少量D的試劑和分離方法分別是

 

，

 

；
（3）下列說法正確的是

 

（填字母序號）．
a．A易溶于水
b．只用溴水即可確定C中含有碳碳雙鍵
c．E經(jīng)加聚、堿性條件下水解，所得高聚物可做具有高吸水性能的樹脂
d．E是CH₂=CHCOOCH₂CH₃的同系物
（4）寫出A→B的化學反應方程式

 

；寫出C和銀氨溶液反應的離子方程式

 

．
（5）反應E+F→G屬于下列麥克爾加成反應類型，則F的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

（6）比G少2個氫原子的物質(zhì)具有下列性質(zhì)：①遇FeCl₃溶液顯紫色；②苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；③1mol物質(zhì)最多可消耗2mol Na和1mol NaOH．任寫一種該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由D的結(jié)構(gòu)簡式與轉(zhuǎn)化關系，逆推可知C為CH₂=CHCHO，B為CH₂=CHCH₂OH，則丙烯與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B，故C₃H₆為CH₂=CHCH₃，A為CH₂=CHCH₂Cl．D與甲醇發(fā)生酯化反應生成E，（5）中反應E+F→G屬于加成反應，則F的結(jié)構(gòu)簡式為．
（6）中有機物比G少2個氫原子，該物質(zhì)符合：①遇FeCl₃溶液顯紫色，具有酚羥基，結(jié)合G的分子式可知該物質(zhì)的不飽和度為4，含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈沒有不飽和鍵；③1mol物質(zhì)最多可消耗2mol Na和1mol NaOH，則含有1個酚羥基、1個醇羥基，②苯環(huán)上的一氯取代物有1種，側(cè)鏈可以是1個-OH、1個-CH₂OH、2個-OCH₃，且-OH、-CH₂OH處于對位，2個-OCH₃對稱．

解答： 解：由D的結(jié)構(gòu)簡式與轉(zhuǎn)化關系，逆推可知C為CH₂=CHCHO，B為CH₂=CHCH₂OH，則丙烯與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B，故C₃H₆為CH₂=CHCH₃，A為CH₂=CHCH₂Cl，D與甲醇發(fā)生酯化反應生成E，（5）中反應E+F→G屬于加成反應，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，含氧官能團的名稱為：羧基，G中羰基與氫氣發(fā)生加成反應，1molG與氫氣發(fā)生加成反應需要2mol氫氣，故答案為：羧基；2；
（2）生成E的反應為可逆反應，E中混有丙烯酸、甲醇，用飽和碳酸鈉溶液除去丙烯酸、甲醇，再用分液的方法分離出E，故答案為：飽和碳酸鈉溶液；分液；
（3）a．A為CH₂=CHCH₂Cl，屬于鹵代烴，難溶于水，故a錯誤；
b．C中含有碳碳雙鍵、醛基，均可以使溴水褪色，只用溴水不能確定C中含有碳碳雙鍵，故b錯誤；
c．E經(jīng)加聚、堿性條件下水解，所得高聚物中含有-COONa，可做具有高吸水性能的樹脂，故c正確；
d．E與CH₂=CHCOOCH₂CH₃含有相同的官能團種類與數(shù)目，相差1個CH₂原子團，二者互為同系物，故d正確，
故選：cd；
（4）A→B的化學方程式為ClCH₂CH=CH₂+NaOH

水

△

HOCH₂CH=CH₂+NaCl，C與銀氨溶液反應的離子方程式為CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

CH₂=CHCOO^-+NH₄⁺+H₂O+2Ag↓+3NH₃，
故答案為：ClCH₂CH=CH₂+NaOH

水

△

HOCH₂CH=CH₂+NaCl；CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

CH₂=CHCOO^-+NH₄⁺+H₂O+2Ag↓+3NH₃；
（5）反應E+F→G屬于加成反應，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（6）中有機物比G少2個氫原子，該物質(zhì)符合：①遇FeCl₃溶液顯紫色，具有酚羥基，結(jié)合G的分子式可知該物質(zhì)的不飽和度為4，含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈沒有不飽和鍵；③1mol物質(zhì)最多可消耗2mol Na和1mol NaOH，則含有1個酚羥基、1個醇羥基，②苯環(huán)上的一氯取代物有1種，側(cè)鏈可以是1個-OH、1個-CH₂OH、2個-OCH₃，且-OH、-CH₂OH處于對位，2個-OCH₃對稱，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：中一種．

點評：本題考查有機物推斷、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應方程式書寫、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，難度中等，（6）中同分異構(gòu)體實現(xiàn)為易錯點、難點，關鍵是確定含有的官能團，再進行取代基變換．