Question

芳香烴X是一種重要的化工原料，其相對分子質(zhì)量為92，現(xiàn)以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，F(xiàn)的分子式為C₇H₇NO₂，Y是一種功能高分子材料．

已知：（1）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基
（2）（苯胺，易被氧化）
請根據(jù)本題所給信息與所學(xué)知識回答下列問題：
（1）X→A“一定條件”是指的何種條件

 

，反應(yīng)③的條件

 

（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①

 

，反應(yīng)②

 

．
（3）阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）Y的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）以下是由A和其他物質(zhì)合成的流程圖：

完成甲→乙的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

．
（6）比多一個(gè)碳原子的同系物M有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列4個(gè)條件的M同分異構(gòu)體有

 

種
①分子中含有苯環(huán)；
②能發(fā)生水解反應(yīng)；
③在苯環(huán)上只能生成2種一氯取代物．
④常溫下不與NaHCO₃反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈、結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息（1）、反應(yīng)信息（2）可知，G為，Y是一種功能高分子，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)形成的高聚物，Y為，據(jù)此解答．

解答： 解：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈、結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息（1）、反應(yīng)信息（2）可知，G為，Y是一種功能高分子，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)形成的高聚物，Y為，
（1）“X→A”是在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，根據(jù)以上分析，G為，反應(yīng)③G中的硝基被還原成氨基，條件為：Fe、HCl，故答案為：光照；Fe、HCl；
（2）反應(yīng)①是在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F；反應(yīng)②是發(fā)生氧化反應(yīng)生成；
故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；故答案為：；
（4）由上述分析可知，Y的結(jié)構(gòu)簡式為為：，故答案為：；
（5）在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，故甲→乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）比多一個(gè)碳原子的同系物M有多種同分異構(gòu)體，①分子中含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；③在苯環(huán)上只能生成2種一氯取代物，一般為對位的對稱結(jié)構(gòu)．④常溫下不與NaHCO₃反應(yīng)，說明不含羧基；則符合同分異構(gòu)體的有苯環(huán)對位一個(gè)為-OH，另一個(gè)為CH₃COO-或者HCOOCH₂-或者CH₃OOC-共3種，苯環(huán)對位一個(gè)為HCOO-，另一個(gè)為-CH₂OH或者-OCH₃共2種，所以一共為5種，故答案為：5．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，根據(jù)X的相對分子質(zhì)量推斷X的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，結(jié)合A的反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷A的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對有機(jī)物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型．