Question

常見(jiàn)氨基酸中唯一不屬于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路線如下：

⑴反應(yīng)①的類(lèi)型為           。
⑵寫(xiě)出一種不含手性碳原子的常見(jiàn)氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：           。
⑶反應(yīng)B→C可看作兩步進(jìn)行，其中間產(chǎn)物的分子式為C₅H₇O₃N，且結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。寫(xiě)出由B反應(yīng)生成中間產(chǎn)物的化學(xué)方程式          。
⑷合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)③、④的目的是             。

Answer 1

⑴取代（或酯化）反應(yīng)
⑵H₂NCH₂COOH
⑶＋CH₃CH₂OH
⑷提純脯氨酸

解析試題分析：（1）反應(yīng)①為酯化反應(yīng)；（2）一個(gè)碳原子上連有4個(gè)不同的基團(tuán)時(shí)，該碳原子為手性碳，常見(jiàn)不含手性碳的氨基酸如甘氨酸（H₂NCH₂COOH）；（3）B的分子式為C₇H₁₃NO₄，中間體分子式為C₅H₇NO₃，所以B生成同時(shí)生成C₂H₅OH；（4）③、④的目的是分離提純脯氨酸。
考點(diǎn)：有機(jī)合成與推斷
點(diǎn)評(píng)：本題難點(diǎn)是（3），對(duì)照分子式可知另一生成物為C₂H₅OH。