Question

13．G為重要有機中間體，其合成流程示意圖如下．

（1）B具有的性質(zhì)是AC（填序號）
A．能與HCl加成且產(chǎn)物有兩種    B．分子中共平面原子最多有6個
C．一定條件下能與苯發(fā)生加成反應(yīng)    D．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
（2）D的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（3）E能與甲醛發(fā)生反應(yīng)生成對羥甲基苯酚，鑒別E所需試劑為氯化鐵溶液或濃溴水．已知D的核磁共振氫譜中只有一種吸收峰，且D能和E發(fā)生類似E和甲醛的反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）lmolG最多可以與6molNaOH反應(yīng)；
已知反應(yīng)IV的另一產(chǎn)物為HC1，則該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；按照該反應(yīng)原理，工業(yè)上可以用F和的反應(yīng)合成航天用聚芳酯高分子，該化學(xué)反應(yīng)方程式為．
（5）A的一種同分異構(gòu)體不含雙鍵和叁鍵，其一氯代物只有一種．請寫出該分子的二氯代物的結(jié)構(gòu)簡式任意2種（任寫兩種）．

Answer 1

分析 苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)得到C（異丙苯），C發(fā)生氧化反應(yīng)得到D與E，E能與甲醛發(fā)生反應(yīng)生成對羥甲基苯酚，則E為，D的核磁共振氫譜中只有一種吸收峰，且D能和E發(fā)生類似E和甲醛的反應(yīng)結(jié)合由D、E、F的分子式可知，2分子E與D發(fā)生加成反應(yīng)得到F，可推知D為，F(xiàn)為，2分子F與COCl₂發(fā)生取代反應(yīng)的G．
（1）A．B含有碳碳雙鍵，不是對稱結(jié)構(gòu)，與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到兩種產(chǎn)物；
B．具有乙烯的平面結(jié)構(gòu)，選擇碳碳單鍵可以使甲基中1個H原子處于碳碳雙鍵的平面內(nèi)；
C．可以與苯發(fā)生加成反應(yīng)書寫異丙苯；
D．碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；
（2）D的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該同分異構(gòu)體為CH₃CH₂CHO；
（3）E為苯酚，利用與氯化鐵溶液顯色反應(yīng)或與濃溴水生成白色沉淀檢驗；
（4）G中酚羥基能與氫氧化鈉反應(yīng)，水解得到酚羥基、碳酸能與氫氧化鈉反應(yīng)；
反應(yīng)IV的另一產(chǎn)物為HC1，則該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；F和通過取代反應(yīng)進行的縮聚反應(yīng)得到高分子化合物為；
（5）A的一種同分異構(gòu)體不含雙鍵和叁鍵，其一氯代物只有一種，則該同分異構(gòu)體為：．

解答 解：苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)得到C（異丙苯），C發(fā)生氧化反應(yīng)得到D與E，E能與甲醛發(fā)生反應(yīng)生成對羥甲基苯酚，則E為，D的核磁共振氫譜中只有一種吸收峰，且D能和E發(fā)生類似E和甲醛的反應(yīng)結(jié)合由D、E、F的分子式可知，2分子E與D發(fā)生加成反應(yīng)得到F，可推知D為，F(xiàn)為，2分子F與COCl₂發(fā)生取代反應(yīng)的G．
（1）A．B含有碳碳雙鍵，不是對稱結(jié)構(gòu)，與HCl發(fā)生加成反應(yīng)可以得到：CH₃CHClCH₃、ClCH₂CH₂CH₃，故A正確；
B．具有乙烯的平面結(jié)構(gòu)，選擇碳碳單鍵可以使甲基中1個H原子處于碳碳雙鍵的平面內(nèi)，分子中共平面原子最多有7個，故B錯誤；
C．可以與苯發(fā)生加成反應(yīng)書寫異丙苯，故C正確；
D．碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D錯誤，
故選：AC；
（2）D的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該同分異構(gòu)體為CH₃CH₂CHO，該銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為 為：，
故答案為：；
（3）E為苯酚，利用與氯化鐵溶液顯色反應(yīng)或與濃溴水生成白色沉淀檢驗，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：氯化鐵溶液或濃硝酸；；

（4）G中酚羥基能與氫氧化鈉反應(yīng)，水解得到酚羥基、碳酸能與氫氧化鈉反應(yīng)，lmolG含有2mol酚羥基，水解又可以得到2mol酚羥基、1mol碳酸，1molG水解得到1最多可以與6molNaOH反應(yīng)，
反應(yīng)IV的另一產(chǎn)物為HC1，則該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；F和通過取代反應(yīng)進行的縮聚反應(yīng)得到高分子化合物為，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：6；取代反應(yīng)；；
（5）A的一種同分異構(gòu)體不含雙鍵和叁鍵，其一氯代物只有一種，則該同分異構(gòu)體為：，該分子的二氯代物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：任意2種．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)有機物的分子式與結(jié)構(gòu)簡式進行推斷，較好的考查學(xué)生放學(xué)推理能力、知識遷移運用能力．