Question

異丁烷（）在常溫常壓下為無色可燃性氣體，微溶于水，可溶于乙醇、乙醚等，主要存在于天然氣、煉廠氣和裂解氣中，經(jīng)物理分離而獲得，亦可由正丁烷經(jīng)異構(gòu)化制得．它主要用于與異丁烯反應(yīng)制異辛烷，作為汽油辛烷值的改進劑，也可用作冷凍劑．
已知：（Ⅰ）
（Ⅱ）  （X表示鹵素；R表示烷基或氫原子）下面是一個以異丁烷為起始原料的有機合成路線：

（1）寫出c、d、e所代表的試劑或反應(yīng)條件c

 

；d

 

；e

 

．
（2）在反應(yīng)①-⑨中，屬于加成反應(yīng)的有

 

；屬于取代反應(yīng)的有

 

．寫出反應(yīng)（2）的化學(xué)方程式

 

．
（3）畫出中間產(chǎn)物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，反應(yīng)①為CH₃CH（CH₃）₂與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CCl（CH₃）₂，反應(yīng)②為CH₃CCl（CH₃）₂發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）₂，反應(yīng)③為CH₂=C（CH₃）₂在過氧化物的條件下與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH（CH₃）₂，反應(yīng)④為BrCH₂CH（CH₃）₂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH（CH₃）₂，反應(yīng)⑤為HOCH₂CH（CH₃）₂氧化成（CH₃）₂CHCOOH，結(jié)合信息Ⅱ反應(yīng)物的特點可知，（CH₃）₂CHCOOH與PCl₅發(fā)生取代反應(yīng)生成A為（CH₃）₂CHCOCl，A與苯發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)，通過取代反應(yīng)生成，根據(jù)反應(yīng)⑨生成物的結(jié)構(gòu)結(jié)合題中信息Ⅱ的反應(yīng)特征可知C為，結(jié)合信息Ⅱ的反應(yīng)可推知B為，反應(yīng)⑦是在Zn/Hg與HCl作用下發(fā)生反應(yīng)生成，反應(yīng)⑧為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑨為與氫氣的加成反應(yīng)，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，反應(yīng)①為CH₃CH（CH₃）₂與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CCl（CH₃）₂，反應(yīng)②為CH₃CCl（CH₃）₂發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）₂，反應(yīng)③為CH₂=C（CH₃）₂在過氧化物的條件下與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH（CH₃）₂，反應(yīng)④為BrCH₂CH（CH₃）₂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH（CH₃）₂，反應(yīng)⑤為HOCH₂CH（CH₃）₂氧化成（CH₃）₂CHCOOH，結(jié)合信息Ⅱ反應(yīng)物的特點可知，（CH₃）₂CHCOOH與PCl₅發(fā)生取代反應(yīng)生成A為（CH₃）₂CHCOCl，A與苯發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)，通過取代反應(yīng)生成，根據(jù)反應(yīng)⑨生成物的結(jié)構(gòu)結(jié)合題中信息Ⅱ的反應(yīng)特征可知C為，結(jié)合信息Ⅱ的反應(yīng)可推知B為，反應(yīng)⑦是在Zn/Hg與HCl作用下發(fā)生反應(yīng)生成，反應(yīng)⑧為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑨為與氫氣的加成反應(yīng)，
（1）根據(jù)上面的分析可知，c、d、e所代表的試劑和反應(yīng)條件為c：NaOH，H₂O；d：Zn/Hg，HCl；e：H₂ 催化劑，
故答案為：NaOH、H₂O；Zn/Hg、HCl；H₂、催化劑；
（2）在反應(yīng)①-⑨中，屬于加成反應(yīng)的有③⑨，屬于取代反應(yīng)的有①④⑥⑧，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為CH₃CCl（CH₃）₂+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，
故答案為：③⑨；①④⑥⑧；CH₃CCl（CH₃）₂+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；
（3）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOCl，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：（CH₃）₂CHCOCl；；；

點評：本題考查有機物推斷，關(guān)鍵是根據(jù)題中信息及各物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件進行物質(zhì)結(jié)構(gòu)的推斷，難度中等，答題時注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系進行分析判斷．