Question

對乙烯基苯甲酸是重要的醫(yī)藥中間體，廣泛應用于合成感光材料．對乙烯基苯甲酸可通過如下反應合成．
反應①：
（1）下列關于化合物I和化合物II的說法，正確的是

 

．
A．化合物I能與新制的Cu（OH）₂反應
B．均可發(fā)生酯化反應和銀鏡反應
C．化合物II能使KMnO₄溶液褪色
D.1mol化合物II最多能與5mol H₂反應
（2）化合物II的分子式為

 

，化合物II在催化劑條件下生產(chǎn)高分子化合物的反應方程式

 

．
（3）化合物II可由芳香族化合物Ⅲ通過消去反應獲得，Ⅲ和Cu共熱的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，寫出化合物Ⅲ的結構簡式

 

；
（4）化合物IV是化合物II的同分異構體，且化合物IV遇FeCl₃溶液顯紫色，苯環(huán)上的一氯代物只有2種，寫出化合物IV的結構簡式

 

（寫一種）．
（5）利用類似反應①的方法，僅以溴苯（）和乳酸（）為有機物原料合成化工原料肉桂酸（），涉及的反應方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機化學反應的綜合應用,有機物的結構和性質(zhì)

專題：

分析：（1）化合物I中含有羧基，化合物II中含有羧基和碳碳雙鍵，據(jù)此解答即可；
（2）依據(jù)結構簡式判斷分子式，依據(jù)乙烯的加成反應書寫此加聚方程式；
（3）Ⅲ和Cu共熱的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，說明此物質(zhì)為醇類，發(fā)生氧化反應生成醛類，據(jù)此解答；
（4）化合物IV是化合物II的同分異構體，分子式為：C₉H₈O₂，化合物IV遇FeCl₃溶液顯紫色，故含有酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有2種，那么兩個取代基應處于對位，據(jù)此解答即可；
（5）依據(jù)醇類的消去反應去掉羥基引入碳碳不飽和雙鍵，依據(jù)所給信息①（氯代烴與不飽和烴的取代反應）加長碳鏈，據(jù)此解答即可．

解答： 解：（1）A、化合物I中含有羧基，屬于羧酸，能與堿（氫氧化銅）反應，故A正確；
B、化合物I和II中均不含有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應，故B錯誤；
C、化合物II中含有碳碳雙鍵，能被高錳酸鉀溶液氧化，導致高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；
D、苯環(huán)與碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應，1mol化合物II最多能與4mol H₂反應，故D錯誤，
故選AC；
（2）化合物II的分子式為：C₉H₈O₂，化合物II在催化劑條件下生產(chǎn)高分子化合物的反應方程式為：，
故答案為：C₉H₈O₂；    
（3）Ⅲ和Cu共熱的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，說明此物質(zhì)屬于醇類，且能氧化生成醛，應為端基醇，故結構簡式為：，
故答案為：；
  （4）化合物IV是化合物II的同分異構體，分子式為：C₉H₈O₂，化合物IV遇FeCl₃溶液顯紫色，故含有酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有2種，那么兩個取代基應處于對位，故結構簡式為：；故答案為：；
（5）醇類能在濃硫酸作催化劑的條件下發(fā)生消去反應去掉羥基引入碳碳不飽和雙鍵，化學反應方程式為，依據(jù)所給信息①（氯代烴與不飽和烴的取代反應）加長碳鏈，即發(fā)生取代反應去掉溴原子，生成肉桂酸，化學反應方程式為，
故答案為：；．

點評：本題主要考查的是有機物的合成與有機物性質(zhì)推斷，抓住有機物所含的官能團進行性質(zhì)推斷，熟諳所給信息進行知識整合是解決最后一步的關鍵，有一定難度．