Question

（1）化合物A只含C、H、N三種元素，氮的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為19.7%，相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)100，則A的分子式為

 

，若A分子中含五元環(huán)結(jié)構(gòu)，試用鍵線(xiàn)式表示A的結(jié)構(gòu)式

 

．
（2）無(wú)機(jī)橡膠的制取是用氯代三聚磷腈（結(jié)構(gòu)類(lèi)似苯）開(kāi)環(huán)聚合而成，反應(yīng)如圖：

①寫(xiě)出氯代三聚磷腈的結(jié)構(gòu)式

 

②無(wú)機(jī)橡膠中的P-Cl鍵對(duì)水很敏感，用有機(jī)基團(tuán)取代Cl后在耐水、耐熱、抗燃等性能方面會(huì)有很大改善，請(qǐng)寫(xiě)出無(wú)機(jī)橡膠與CF3-CH2-ONa反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

．
（3）試用流程圖表示用甲苯制取4-甲基環(huán)己醇的過(guò)程（限三步完成）．

 

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu),有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合應(yīng)用

專(zhuān)題：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：（1）采用討論法：若含1個(gè)N原子，則化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為

14

19.7%

=71＜100；若含2個(gè)N原子，則化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為

28

19.7%

=142＞100，因此只含一個(gè)N原子，相對(duì)分子質(zhì)量為71，剩下的CH元素總質(zhì)量為71-14=57，為丁基；根據(jù)A分子中含五元環(huán)結(jié)構(gòu)，以及碳成四根鍵，氮成三根鍵，氫成1根鍵來(lái)分析結(jié)構(gòu)并寫(xiě)出鍵線(xiàn)式；
（2）①根據(jù)反應(yīng)原理可知，將無(wú)機(jī)橡膠的單體首尾相連即可得到氯代三聚磷腈的結(jié)構(gòu)式；②根據(jù)題目信息可知有機(jī)基團(tuán)能取代無(wú)機(jī)橡膠中的P-Cl鍵中氯原子發(fā)生取代反應(yīng)；
（3）先根據(jù)甲苯先與鐵粉、液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)溴甲苯，然后對(duì)溴甲苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)溴甲基環(huán)己烷，最后根據(jù)鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)得到產(chǎn)物．

解答： 解：（1）若含1個(gè)N原子，則化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為

14

19.7%

=71＜100；若含2個(gè)N原子，則化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為

28

19.7%

=142＞100，因此只含一個(gè)N原子，相對(duì)分子質(zhì)量為71，剩下的CH元素總質(zhì)量為71-14=57，為丁基；所以分子式為：C₄H₉N；A分子中含五元環(huán)結(jié)構(gòu)，以及碳成四根鍵，氮成三根鍵，氫成1根鍵，A的結(jié)構(gòu)式，故答案為：C₄H₉N；；
（2）①將無(wú)機(jī)橡膠的單體首尾相連即可得到氯代三聚磷腈的結(jié)構(gòu)式：，
故答案為：；
②有機(jī)基團(tuán)能取代無(wú)機(jī)橡膠中的P-Cl鍵中氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，所以無(wú)機(jī)橡膠與CF₃-CH₂-ONa反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：，
故答案為：；
（3）甲苯先與鐵粉、液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)溴甲苯，然后對(duì)溴甲苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成對(duì)溴甲基環(huán)己烷，最后鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)得到產(chǎn)物，反應(yīng)的流程為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定以及有機(jī)物的推斷，根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物的結(jié)構(gòu)并結(jié)合題給信息采用逆推的方法進(jìn)行分析解答，難度中等．