Question

沐舒坦（結(jié)構(gòu)簡式為，不考慮立體異構(gòu)）是臨床上使用廣泛的。下圖所示的其多條合成路線中的一條（反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件均未標(biāo)出）

完成下列填空：

48.寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。

反應(yīng)①               反應(yīng)⑤                   

49.寫出反應(yīng)類型。

反應(yīng)③                    反應(yīng)⑥                                

50.寫出結(jié)構(gòu)簡式。

A                          B                           

51．反應(yīng)⑥中除加入反應(yīng)試劑C外，還需要加入K₂CO₃，其目的是為了中和                           

防止                            

52.寫出兩種C的能發(fā)生水解反應(yīng)，且只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

53. 反應(yīng)②，反應(yīng)③的順序不能顛倒，其原因是                      、              。

Answer 1

【答案】48、濃硝酸，濃硫酸，水浴加熱；Br加熱

49、還原反應(yīng)，取代反應(yīng)

50、，

51、生成的HCl，使平衡正向移動，防止產(chǎn)品不純

52、（CH）CONHCH，（CH）CHCONH

53、高錳酸鉀氧化甲基的同時，也將氨基氧化、最終得不到A.

【解析】本題運(yùn)用正向、逆向思維相結(jié)合的方法進(jìn)行推理。根據(jù)CH及可確定其位甲苯，則反應(yīng)①為甲苯在濃硫酸和加熱的條件下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)而生成

A: 反應(yīng)①取代，②氧化，③還原，④酯化，⑤溴代（如果A先與溴在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，則后續(xù)發(fā)生的酯化反應(yīng)中，被醇羥基取代），根據(jù)B的分子式和的結(jié)構(gòu)可知B為，反應(yīng)⑥為取代，C為，分子式為CHNO，加入碳酸鉀是中和生成的HCl，使該反應(yīng)的平衡正向移動，防止產(chǎn)品不純，C的不飽和度為1，其同分異構(gòu)體可發(fā)生水解反應(yīng)，則含肽鍵，又由于只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子，應(yīng)該高度對稱，根據(jù)有序思維可寫出：（CH）CONHCH、（CH）CHCONH、（CH）CHCON（CH）、

CHCON（CHCH）等。-NH有還原性，易被氧化，因此，-NO的還原性在-CH的氧化之后，即反應(yīng)②，反應(yīng)③的順序不能顛倒，另外一個原因是得不到A.

【考點(diǎn)定位】本題考查有機(jī)物的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)簡式、轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件控制等，考查推理能力，有序思維能力、提取信息的能力、分析問題解決問題的能力。