Question

芳香醛與活性亞甲基化合物的縮合反應(yīng)在有機(jī)合成中有重要應(yīng)用，化合物III是醫(yī)藥中間體，其合成方法如下：

反應(yīng)①：

化合物Ⅱ也可以由化合物IV（C3H6Cl2）經(jīng)以下途經(jīng)合成：?

（1）化合物II的分子式為??????? ,1mol化合物III最多與?????? mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。?

（2）化合物IV轉(zhuǎn)化為化合物V的反應(yīng)類型是???????????? ，化合物V和化合物VII能形成一種高分子聚合物，寫出該聚酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式????????????????????????????????? 。

（3）由化合物VI轉(zhuǎn)變成化合物VII分兩步進(jìn)行，其中第一步是由化合物VI與足量的銀氨溶液共熱反應(yīng)，寫出其化學(xué)反應(yīng)方程式????????????????????????????????????????????? 。

（4）E是化合物II的同分異構(gòu)體，且E是一種鏈狀結(jié)構(gòu)，在核磁共振氫譜中有3種氫， 1mol E能與2 molNaHCO3反應(yīng)，寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式????????????????? 。(任寫一種；不考慮順?lè)串悩?gòu)。)?

（5）化合物I與化合物 （ ）在催化劑條件下也能發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)得到另一醫(yī)藥中間體，寫出該反應(yīng)化學(xué)方程式?????? ????????????????????????????? 。

 

Answer 1

【答案】

（1）C6H8O4 ;?? 4? ?????????????

（2）取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；

 

（3）

（4）

（5）

【解析】

試題分析： （1） 根據(jù)化合物II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得其分子式為C6H8O4 ，而化合物III中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)C=C雙鍵，所以功能與4mol的H2加成，此處要注意的是兩個(gè)酯基不能發(fā)生加成反應(yīng)。

（2） 化合物IV是飽和氯代烴，轉(zhuǎn)化為化合物V時(shí)，官能團(tuán)Cl原子變成了-OH，所以該過(guò)程一定發(fā)生了水解取代反應(yīng)；化合物V為1,3-丙二醇，化合物VII為1，3-丙二酸，二者可以發(fā)生縮聚反應(yīng)的到高分子聚合物，該聚酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（3） 化合物V1,3-丙二醇在銀的催化作用下被氧化生成的化合物VI含有2個(gè)醛基，所以在堿性條件下被銀氨溶液氧化生成羧酸鈉，所以羧酸鈉用強(qiáng)酸酸化可得化合物VII1，3-丙二酸。因此1，3-丙二醇與銀氨溶液的反應(yīng)方程式為：

（4） 化合物II的分子式為C6H8O4 ，不飽和度為3，所以其鏈狀同分異構(gòu)體E分子式也為C6H8O4, ，不飽和度也為3。1mol E能與2 molNaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明E中含有2個(gè)-COOH，所以分子中還含有1個(gè)C=C鍵；若要滿足核磁共振氫譜只有3中H，則必須滿足對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為：

（5）化合物I與化合物II發(fā)生的反應(yīng)① 位置在-CHO和兩酯基中間的-CH2-上，且生成了一個(gè)-C=C-鍵和H2O，所以參照反應(yīng)1,化合物I與化合物的反應(yīng)方程式為：

考點(diǎn)：本題考查的是有機(jī)化合物的制備和推斷。