Question

丙烯跟氯氣反應(yīng)時條件不同產(chǎn)物也不同，下面是兩個有實用價值的反應(yīng)：

現(xiàn)以丙烯為唯一有機(jī)原料（無機(jī)原料和催化劑任選）合成三丙酸甘油酯。寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

Answer 1

【試題分析】

此題可采用逆向思維法分析。從目標(biāo)產(chǎn)物三丙酸甘油酯的結(jié)構(gòu)來看，

中有三個酯基，應(yīng)是甘油（丙三醇）和丙酸在濃硫酸的催化和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)而得。丙三醇和丙酸的碳原子數(shù)均為3，與題給的有機(jī)原料丙烯的碳原子數(shù)相同，即原材料的碳鏈長度不變，反應(yīng)時只需進(jìn)行官能團(tuán)的變換。由題目提供的信息知，要制得甘油可先由丙烯制得1，2，3-三氯丙烷，然后將氯代烷與NaOH溶液共熱水解即可替換三個氯原子而引入三個羥基。要制得丙酸，比較好的方法是用信息②，將丙烯先進(jìn)行取代反應(yīng)得3-氯丙烯，再加成H₂制得1-氯丙烷，將1-氯丙烷在熱的NaOH水溶液中水解得1-丙醇（引入了羥基），將丙醇中的羥基逐步氧化即可得丙酸。有關(guān)的合成路線如下：

中有三個酯基，應(yīng)是甘油（丙三醇）和丙酸在濃硫酸的催化和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)而得。丙三醇和丙酸的碳原子數(shù)均為3，與題給的有機(jī)原料丙烯的碳原子數(shù)相同，即原材料的碳鏈長度不變，反應(yīng)時只需進(jìn)行官能團(tuán)的變換。由題目提供的信息知，要制得甘油可先由丙烯制得1，2，3-三氯丙烷，然后將氯代烷與NaOH溶液共熱水解即可替換三個氯原子而引入三個羥基。要制得丙酸，比較好的方法是用信息②，將丙烯先進(jìn)行取代反應(yīng)得3-氯丙烯，再加成H2制得1-氯丙烷，將1-氯丙烷在熱的NaOH水溶液中水解得1-丙醇（引入了羥基），將丙醇中的羥基逐步氧化即可得丙酸。有關(guān)的合成路線如下：
（1）制甘油

（2）制丙酸

（3）制三丙酸甘油酯