Question

人們對苯的認識有一個不斷深化的過程．
（1）1834年德國科學家米希爾，通過蒸餾安息香酸（苯甲酸）和石灰的混合物得到液體，命名為苯．苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，請寫出苯發(fā)生硝化反應的化學方程式

 

．
（2）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列

 

事實（填入編號）．
a．苯不能使溴水褪色               b．苯能與H₂發(fā)生加成反應
c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體             d．鄰二溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體
（3）有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”簡化表示．如：CH₃-CH=CH-CH₃可簡寫為：，某有機物X的鍵線式為：
①有機物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，寫出Y的結(jié)構(gòu)簡式．

 

②Y在一定條件下發(fā)生聚合反應，寫出其反應的化學方程式：

 

③X與足量的H₂在一定條件下反應可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有

 

種．

Answer 1

考點：苯的結(jié)構(gòu),有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),苯的性質(zhì)

專題：有機化學基礎

分析：（1）苯與濃硝酸在催化劑條件下發(fā)生取代反應生成硝基苯和水；
（2）根據(jù)雙鍵能發(fā)生加成反應，根據(jù)Br-C-C-Br和Br-C=C-Br是兩種不同的位置解答；
（3）①有機物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則含苯環(huán)，還含C=C；
②苯乙烯中含有碳碳雙鍵，發(fā)生加成聚合反應生成聚苯乙烯；
③分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同的氫原子，一氯代物就有幾種．

解答： 解：（1）苯與濃硝酸發(fā)生取代反應的化學方程式為：；
故答案為：；
（2）a．如果苯中含有C=C鍵的話，則能發(fā)生加成反應而使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色，這一點不能解釋，故A選；
b．苯是單、雙鍵交替，可以解釋苯與H₂發(fā)生加成反應，故b不選；
c．苯的凱庫勒式中，六個氫原子完全相同，可以解釋溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體，故c不選；
d．如果是單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，則鄰二溴苯應有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的結(jié)構(gòu)，但事實是鄰二溴苯只有一種，故D選；
故選：AD；
（3）①有機物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則含苯環(huán)，還含C=C，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
②苯乙烯發(fā)生加聚反應的方程式為：；
故答案為：；
③X與足量的H₂在一定條件下反應可生成環(huán)狀的飽和烴Z，其結(jié)構(gòu)對稱，含-CH₂、-CH上方2種位置的H，則Z的一氯代物有2種，
故答案為：2．

點評：本題考查了苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，有機物結(jié)構(gòu)簡式、化學方程式的書寫，題目難度中等，明確苯的結(jié)構(gòu)是解題的關鍵．