Question

A～H均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示

已知：①反應(yīng) 
②E既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣．
③核磁共振氫譜表明G分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1
（1）A的名稱（系統(tǒng)命名法）

 

．
（2）B生成C的反應(yīng)類型為

 

．
（3）D中含氧官能團(tuán)的名稱為

 

．
（4）由E生成F的第一步反應(yīng)化學(xué)方程式為

 

．與F具有相同官能團(tuán)的F的同分異構(gòu)體還有

 

種．（填數(shù)字）
（5）由A生成H的化學(xué)方程式為

 

．
（6）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：E既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說明E中含有醛基和醇羥基，E氧化生成F，由F、G的分子式可知F脫去1分子水生成G，核磁共振氫譜表明G分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1，則F不可能是F發(fā)生消去反應(yīng)生成（消去產(chǎn)物會(huì)有4個(gè)吸收峰），應(yīng)是形成五元環(huán)酯，則F中羥基連接在端碳原子上，可推知CH₂=CH-CH=CH₂與Br₂發(fā)生的是1，4-加成，故B為BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，E為HOCH₂CH₂CH₂CHO，F(xiàn)為HOCH₂CH₂CH₂COOH，G為，由反應(yīng)信息①，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量可知2分子CH₂=CH-CH=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成六元環(huán)化合物H為，據(jù)此解答．

解答： 解：E既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，說明E中含有醛基和醇羥基，E氧化生成F，由F、G的分子式可知F脫去1分子水生成G，核磁共振氫譜表明G分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1，則F不可能是F發(fā)生消去反應(yīng)生成（消去產(chǎn)物會(huì)有4個(gè)吸收峰），應(yīng)是形成五元環(huán)酯，則F中羥基連接在端碳原子上，可推知CH₂=CH-CH=CH₂與Br₂發(fā)生的是1，4-加成，故B為BrCH₂CH=CHCH₂Br，依次可得C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，E為HOCH₂CH₂CH₂CHO，F(xiàn)為HOCH₂CH₂CH₂COOH，G為，由反應(yīng)信息①，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量可知2分子CH₂=CH-CH=CH₂發(fā)生加成反應(yīng)生成六元環(huán)化合物H為，
（1）A為CH₂=CH-CH=CH₂，名稱（系統(tǒng)命名法）為：1，3-丁二烯，故答案為：1，3-丁二烯；
（2）B生成C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，故答案為：水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（3）D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，含氧官能團(tuán)的名稱為：羥基，故答案為：羥基；
（4）由E生成F的第一步反應(yīng)化學(xué)方程式為：HOCH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

HOCH₂CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
與F（HOCH₂CH₂CH₂COOH）具有相同官能團(tuán)的F的同分異構(gòu)體還有：，共有4種，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

HOCH₂CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；4；
（5）由A生成H的化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（6）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷，難度中等，A到F的系列轉(zhuǎn)化中碳骨架不變，根據(jù)E的性質(zhì)與G的核磁共振氫譜判斷G的結(jié)構(gòu)，進(jìn)而確定A與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)，較好地考查學(xué)生的分析推理能力．