Question

14．用烴C或苯合成PMLA的路線如下．

已知：
R-CH₂OH$\stackrel{瓊斯試劑}{→}$R-COOH
（1）1mol有機(jī)物H與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO₂ 44.8L，H有順?lè)串悩?gòu)，其反式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
（3）G與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是
（4）H的核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰．
（5）聚酯PMLA有多種結(jié)構(gòu)，寫出由H₂MA制PMLA的化學(xué)方程式（任寫一種）
等．

Answer 1

分析 1 mol有機(jī)物H與足量NaHC0₃溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的C0₂ 44.8L，二氧化碳為2mol，說(shuō)明H分子中有2個(gè)羧基，H有順?lè)串悩?gòu)，所以H中還有碳碳雙鍵，則H為HOOC-CH=CH-COOH，由H、H₂MA的分子式可知，H與水發(fā)生加成反應(yīng)生成H₂MA為，H₂MA發(fā)生縮聚反應(yīng)得到PMLA為等，從G到H₂MA發(fā)生水解、酸化，故G為，由D到G中官能團(tuán)的變化可知，D為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與瓊斯試劑反應(yīng)得到G，據(jù)此解答．

解答 解：1 mol有機(jī)物H與足量NaHC0₃溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的C0₂ 44.8L，二氧化碳為2mol，說(shuō)明H分子中有2個(gè)羧基，H有順?lè)串悩?gòu)，所以H中還有碳碳雙鍵，則H為HOOC-CH=CH-COOH，由H、H₂MA的分子式可知，H與水發(fā)生加成反應(yīng)生成H₂MA為，H₂MA發(fā)生縮聚反應(yīng)得到PMLA為等，從G到H₂MA發(fā)生水解、酸化，故G為，由D到G中官能團(tuán)的變化可知，D為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與瓊斯試劑反應(yīng)得到G，
（1）H為HOOC-CH=CH-COOH，其反式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
（2）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）G中羧基、氯原子均與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，G與氫氧化鈉溶液的反應(yīng)化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）H為HOOC-CH=CH-COOH，為對(duì)稱分子，羧基和-CH=中各有1種H原子，所以共2個(gè)吸收峰，
故答案為：2；
（5）由H₂MA制PMLA發(fā)生脫水縮合反應(yīng)，化學(xué)方程式為：等，
故答案為：等．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)H的分子式與生成二氧化碳確定H的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，結(jié)合分子式推斷H₂MA的結(jié)構(gòu)，再結(jié)合D到G中官能團(tuán)的變化綜合分析推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．