Question

已知：

某有機(jī)物A的分子量為198.5，A跟氯氣反應(yīng)，在鐵粉存在下只有1個(gè)氫原子被取代時(shí)能得到兩種有機(jī)產(chǎn)物，而在光照下1個(gè)氫原子被取代時(shí)，只能得到一種有機(jī)產(chǎn)物；A跟NaHCO₃反應(yīng)，產(chǎn)生使石灰水變渾濁的無色氣體；A在NaOH存在下水解后的溶液用硝酸酸化，再加硝酸銀溶液，會(huì)立即生成白色沉淀。

A在一定條件下可發(fā)生一系列反應(yīng)，最終生成D和F：

（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

A　　　　　　　　　　  ，C　　　　　　　　　　  ，

D　　　　　　   　　   ，F　　　　　　　　　　  。

（2）指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：

A→B　　　　    ，C→D　　　　    ，C→E　　　　    。

（3）E分子中所有碳原子是否可能在同一平面上　　　　    （答“是”或“否”）。

 

Answer 1

答案：
解析：

（1）A：C： 　　 D：　　　　 F： （2）取代，縮聚，消去 （3）是

提示：

分析題意：① A＋NaHCO3→產(chǎn)生使石灰水變渾濁的氣體，即CO2，說明A中一定含－COOH；②A溶液白色沉淀，說明A中含有氯原子，從A的式量可知：含奇數(shù)個(gè)氯原子。③A跟Cl2反應(yīng)在Fe粉存在只有一個(gè)H原子被取代生成兩種有機(jī)物（信息①）。光照條件1個(gè)H原子被取代，只得到一種有機(jī)物（信息②），說明A中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，而且取代基中H原子完全相同。 利用殘基思想，結(jié)合式量來確定苯環(huán)取代基：若只含一個(gè)CL原子，一個(gè)－COOH，一個(gè)苯環(huán)，則其取代基式量為：198.5－（35.5＋45＋78）＝42。即＝3……6，C3H6－，若使C3H6－中的6個(gè)H原子等同，其結(jié)構(gòu)只能為CH3－C－，所以苯換上的兩個(gè)取代基為 －COOH和CH3－C－CL 　　　　　　   CH3 則A為　　　　　　　　   。 由苯環(huán)取代的一氯代產(chǎn)物為：和。 在光照條件下一氯代產(chǎn)物為：，符合題意，至此可得到其它物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。 E分子結(jié)構(gòu)為，與碳碳雙鍵相連的原子及與苯環(huán)直接相連的原子一定共平面，所以E分子中的所有碳原子在同一平面上。