Question

19．已知烯烴在一定條件下可發(fā)生下列反應R-CH=CH-R′$\stackrel{氧化劑，一定條件}{→}$R-CHO+R′-CHO，物質A的分子式為C₉H₁₀O₃，在一定條件下可發(fā)生下列轉換，其中A、E互為同分異構體，且都能與碳酸鈉反應產(chǎn)生二氧化碳；F是含有三個六元環(huán)的化合物，K、I是酯化反應的產(chǎn)物

（1）寫出A、B、C、F的結構簡式A、B、C、F；
（2）寫出H→I的化學方程式：HOOCCOOH+2$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O．

Answer 1

分析 A的分子式為C₉H₁₀O₃；A中不飽和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，苯環(huán)的不飽和度是4，A、E都能與碳酸鈉反應產(chǎn)生二氧化碳，則A的結構簡式為，A發(fā)生消去反應生成B，B為，A、E是同分異構體，則B和水發(fā)生加成反應生成E，E為，E失去兩分子水生成F，F(xiàn)是含有三個六元環(huán)的化合物，F(xiàn)為；K、I是酯化反應的產(chǎn)物，B生成的C和D都是醛，C、D被氧化生成G、H，G、H是羧酸，K中含有16個C原子、4個O原子，則G、A以1：1反應生成K，則C為，G為，D為OHCCHO，H為HOOCCOOH，K為，H和A以1：2反應生成I，I為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A的分子式為C₉H₁₀O₃；A中不飽和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，苯環(huán)的不飽和度是4，A、E都能與碳酸鈉反應產(chǎn)生二氧化碳，則A的結構簡式為，A發(fā)生消去反應生成B，B為，A、E是同分異構體，則B和水發(fā)生加成反應生成E，E為，E失去兩分子水生成F，F(xiàn)是含有三個六元環(huán)的化合物，F(xiàn)為；K、I是酯化反應的產(chǎn)物，B生成的C和D都是醛，C、D被氧化生成G、H，G、H是羧酸，K中含有16個C原子、4個O原子，則G、A以1：1反應生成K，則C為，G為，D為OHCCHO，H為HOOCCOOH，K為，H和A以1：2反應生成I，I為，
（1）根據(jù)上面的分析，A為，B為，C為，F(xiàn)為，
故答案為：；；；；

（2）H→I的化學方程式為HOOCCOOH+2$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O，
故答案為：HOOCCOOH+2$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷以及知識綜合應用能力，正確判斷A結構簡式是解本題關鍵，再結合反應條件、生成物分子式或結構特點進行推斷，難點是同分異構體判斷，題目難度中等．