Question

鹽酸普魯卡因是外科常用藥，其化學(xué)名稱為對氨基苯甲酸-β-二乙胺基乙酯鹽酸鹽，其結(jié)構(gòu)式為

它的合成路線如下，請在方框內(nèi)填入試劑、中間產(chǎn)物或反應(yīng)條件。

Answer 1

解析：選點突破，全面估計，順展逆推，驗證逼近。產(chǎn)物是鹽酸鹽，苯環(huán)上含氨基。從“還原”二字得到的啟示是苯環(huán)上的硝基變?yōu)榘被�，逆推的結(jié)果是條件

(4)必為“Fe+HCl”，E應(yīng)為，B為HO—CH₂—CH₂—N(C₂H₅)₂，D應(yīng)為。對A的推斷，從正向得到，但它與NH(C₂H₅)₂的加成產(chǎn)物不符合B的結(jié)構(gòu)。由B逆推，具有唯一性的A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為。對C的確定，必須弄清是先氧化，還是先硝化，從“分離”二字得到的提示是(1)應(yīng)先硝化，因為硝化的產(chǎn)物硝基甲苯難溶于水，易分離(若先氧化，其產(chǎn)物則為，它易溶于水，難以分離)，條件為“濃H₂SO₄、濃HNO₃，△”。(3)的條件是“+H⁺”，C的結(jié)構(gòu)應(yīng)為。

（1）HNO₃　（3）KMnO₄�。�4）Fe+HCl