Question

[化學(xué)--選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
Ⅰ、在120℃、l01kPa下，100mL某氣態(tài)單烯烴A在足量的氧氣中充分燃燒后，保持條件不變，測(cè)得反應(yīng)后氣體的體積比反應(yīng)前增加了100mL，則A的分子式為

 

．經(jīng)檢測(cè)A的核磁共振氫譜和碳譜均有兩種信號(hào)，A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
Ⅱ、H是口服抗菌藥利君沙的制備原料，F(xiàn)是廣泛應(yīng)用于電子電器、家用物品等領(lǐng)域的高分子化合物，H和F均可由烴A經(jīng)過以下路線合成（部分產(chǎn)物和反應(yīng)條件略去）：

已知：R-CH₂-CH=CH₂

高溫

氯氣

R-CHCl-CH=CH₂，D的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH
（1）若B→C為加成反應(yīng)，則C→D的反應(yīng)類型為

 

．
（2）E能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，其分子式為C₈H₆O₄，且苯環(huán)上的一氯取代物只有1種，寫出D+E→F的反應(yīng)方程式：

 

．
（3）G、H中含氧官能團(tuán)的名稱分別為

 

、

 

．寫出D→G的反應(yīng)方程式：

 

．
（4）寫出兩種符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②苯環(huán)上的一氯代物只有一種 ③遇FeCl₃溶液顯紫色．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：Ⅰ、設(shè)單烯烴的分子式為C_nH_2n，由C_nH_2n+

3n

2

O₂=nCO₂+nH₂O（g），在120℃、l01kPa下，水為氣體，由題意可得：n+n-（1+

3n

2

）=1，解得n=4，故A的分子式為C₄H₈，經(jīng)檢測(cè)A的核磁共振氫譜和碳譜均有兩種信號(hào)，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCH₃；
Ⅱ、由信息可知A與氯氣在高溫條件下發(fā)生取代反應(yīng)，則B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B→C為加成反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，則B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D，故C為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為OHCCH₂CH₂CHO，H為HOOCCH₂CH₂COOH，E的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，含有-COOH，其一氯取代物只有1種，應(yīng)為，則高分子化合物F為，據(jù)此解答．

解答： 解：Ⅰ、設(shè)單烯烴的分子式為C_nH_2n，由C_nH_2n+

3n

2

O₂=nCO₂+nH₂O（g），在120℃、l01kPa下，水為氣體，由題意可得：n+n-（1+

3n

2

）=1，解得n=4，故A的分子式為C₄H₈，經(jīng)檢測(cè)A的核磁共振氫譜和碳譜均有兩種信號(hào)，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CHCH₃，故答案為：C₄H₈；CH₃CH=CHCH₃；
Ⅱ、由信息可知A與氯氣在高溫條件下發(fā)生取代反應(yīng)，則B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B→C為加成反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，則B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D，故C為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為OHCCH₂CH₂CHO，H為HOOCCH₂CH₂COOH，E的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，含有-COOH，其一氯取代物只有1種，應(yīng)為，則高分子化合物F為，
（1）若B→C為加成反應(yīng)，則C→D反應(yīng)方程式為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH

水

△

HOClCH₂CH₂CH₂CH₂OH+2NaCl，反應(yīng)類型為：水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)），故答案為：水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（2）E的分子式為C₈H₆O₄，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，含有-COOH，其一氯取代物只有1種，應(yīng)為，D+E→F的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）G為OHCCH₂CH₂CHO，含氧官能團(tuán)為醛基，H為HOOCCH₂CH₂COOH，含氧官能團(tuán)為羧基，D→G的反應(yīng)方程式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHCCH₂CH₂CHO+2H₂O，
故答案為：醛基；羧基；HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHCCH₂CH₂CHO+2H₂O；
（4）寫出兩種符合下列條件的的同分異構(gòu)體：①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或?yàn)榧姿嵝纬傻孽�，②苯環(huán)上的一氯代物只有一種 ③遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：任意2種．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體等，為高考常見題型，綜合考查學(xué)生分析能力和推斷能力，題目難度中等．