Question

已知：乙酸酐（（CH₃CO）₂O））常用作有機合成原料．
反應①
反應②
（1）結晶玫瑰是具有強烈玫瑰香氣的香料，其分子式為

 

．1mol肉桂酸最多能與

 

mol H₂發(fā)生加成反應．
（2）上述反應①、②中的產物Ⅰ能與碳酸氫鈉反應并放出氣體，則Ⅰ的結構簡式是

 

（3）溴苯與丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，反應的化學方程式為

 

 （不要求標出反應條件）
（4）結晶玫瑰也可以由下列反應路線合成（部分反應條件略去）：

反應③的反應類型是

 

．反應⑤的反應條件為

 

．
Ⅱ的同分異構體Ⅲ遇FeCl₃溶液顯色，Ⅲ與足量飽和溴水混合未見白色沉淀產生，Ⅲ與NaOH
的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應，則Ⅲ的結構簡式為

 

（只寫一種）
（5）已知：據(jù)此推斷經反應④得到一種副產物，其核磁共振氫譜有

 

種峰．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結構

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據(jù)結晶玫瑰的結構簡式可知其分子式，根據(jù)肉桂酸的結構簡式可知，肉桂酸中有苯環(huán)和碳碳雙鍵，都能與氫氣發(fā)生加成反應；
（2）Ⅰ能與碳酸氫鈉反應并放出氣體，說明I中有羧基，結構反應①②，利用元素守恒可判斷I的結構簡式；
（3）溴苯與丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化鈀催化下發(fā)生取代反應可直接合成肉桂酸乙酯，據(jù)此寫化學方程式；
（4）比較反應③的反應物和生成物的結構可知，該反應為加成反應，比較物質Ⅱ和結晶玫瑰的結構可知，反應⑤為酯化反應，據(jù)此判斷反應條件；Ⅱ的同分異構體Ⅲ遇FeCl₃溶液顯色，說明有酚羥基，Ⅲ與足量飽和溴水混合未見白色沉淀產生，說明酚羥基的鄰對位沒有氫原子，Ⅲ與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應，說明Ⅲ中鹵原子鄰位碳上有氫原子，據(jù)此判斷Ⅲ的結構簡式；
（5）根據(jù)題中信息，反應④得到一種副產物應為，據(jù)此判斷氫的各類．

解答： 解：（1）根據(jù)結晶玫瑰的結構簡式可知其分子式為C₁₀H₉O₂Cl₃，根據(jù)肉桂酸的結構簡式可知，肉桂酸中有苯環(huán)和碳碳雙鍵，都能與氫氣發(fā)生加成反應，所以1mol肉桂酸最多能與 4mol H₂發(fā)生加成反應，
故答案為：C₁₀H₉O₂Cl₃；4；
（2）Ⅰ能與碳酸氫鈉反應并放出氣體，說明I中有羧基，結構反應①②，利用元素守恒可判斷I的結構簡式為CH₃COOH，
故答案為：CH₃COOH；
（3）溴苯與丙烯酸乙酯（CH₂=CHCOOC₂H₅）在氯化鈀催化下發(fā)生取代反應可直接合成肉桂酸乙酯，反應的化學方程式為C₆H₅Br+CH₂=CHCOOC₂H₅ 

氯化鈀

 C₆H₅CH=CHCOOC₂H₅+HBr，
故答案為：C₆H₅Br+CH₂=CHCOOC₂H₅ 

氯化鈀

 C₆H₅CH=CHCOOC₂H₅+HBr；
（4）比較反應③的反應物和生成物的結構可知，該反應為加成反應，比較物質Ⅱ和結晶玫瑰的結構可知，反應⑤為酯化反應，所以反應條件為濃硫酸、加熱；Ⅱ的同分異構體Ⅲ遇FeCl₃溶液顯色，說明有酚羥基，Ⅲ與足量飽和溴水混合未見白色沉淀產生，說明酚羥基的鄰對位沒有氫原子，Ⅲ與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應，說明Ⅲ中鹵原子鄰位碳上有氫原子，符合條件的結構簡式為，
故答案為：加成反應；濃硫酸、加熱；（其中一種）；
（5）根據(jù)題中信息，反應④得到一種副產物應為，所以其核磁共振氫譜有4種峰，故答案為：4．

點評：本題考查了有機物結構與性質、同分異構體判斷等知識，題目難度中等，注意掌握常見有機物組成及具有的結構與性質，明確同分異構體的概念及判斷方法，試題有利于培養(yǎng)學生靈活應用所學知識的能力．