Question

食品添加劑肉桂酸是一種香精，其合成路線如下：

已知：

請回答下列問題：
（1）A和C常溫下都是無色微溶于水的液體，對兩者進(jìn)行鑒別的試劑是

 

．
（2）上述變化中屬于消去反應(yīng)的是

 

（填反應(yīng)編號）．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．寫出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．
（4）同時符合下列要求的肉桂酸的同分異構(gòu)體有

 

種（不包括肉桂酸），寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
I．含有苯環(huán)Ⅱ．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)Ⅲ．能使溴的四氯化碳溶液褪色．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，在堿性條件下水解生成B為，催化氧化得C為，根據(jù)題中已知信息，與CH₃CHO反應(yīng)加成反應(yīng)生成D為，再加熱生成E為，再與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，再催化氧化將醛基氧化成羧基得G為，再在鋅的作用下生成肉桂酸，據(jù)此答題；

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，在堿性條件下水解生成B為，催化氧化得C為，根據(jù)題中已知信息，與CH₃CHO反應(yīng)加成反應(yīng)生成D為，再加熱脫去水生成E為，再與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，再催化氧化將醛基氧化成羧基得G為，再在鋅的作用下脫去溴生成肉桂酸，
（1）A為，C為，可以利用C中的醛基有還原性來對兩者進(jìn)行鑒別也可以利用A中的氯原子水解后生成氯離子，用硝酸銀溶液來鑒別，所以可以用銀氨溶液（新制氫氧化銅懸濁液或者NaOH溶液、稀HNO₃與AgNO₃溶液），
故答案為：銀氨溶液（新制氫氧化銅懸濁液或者NaOH溶液、稀HNO₃與AgNO₃溶液）；
（2）根據(jù)上面的分析可知屬于消去反應(yīng)的是反應(yīng)④醇脫水生成碳碳雙鍵和反應(yīng)⑥脫支兩個溴生成碳碳雙鍵，
故答案為：④⑥；
（3）根據(jù)上面的分析可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；
（4）同時符合下列要求I．含有苯環(huán)Ⅱ．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明有羧基，Ⅲ．能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明有碳碳雙鍵，是肉桂酸的同分異構(gòu)體有，共4種，
故答案為：4；（其中的任意一種）；

點評：本題考查有機物的推斷，根據(jù)反應(yīng)條件及有機物結(jié)構(gòu)推斷有機物種類，答題時要熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．