Question

有機(jī)物A～G有如圖所示的關(guān)系，已知：質(zhì)譜法測得A的相對分子質(zhì)量為90.15g A完全燃燒生成22g CO₂和9.0g H₂O，A的核磁共振氫譜有四個峰，峰面積之比為1：1：1：3．兩分子A能生成一分子環(huán)狀化合物E，A和G在濃硫酸和加熱的條件下按2：1的比例反應(yīng)生成D，1mol D與足量金屬Na起反應(yīng)，放出1mol H₂．C是一種高分子化合物．

請回答下列問題：
（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：A→B

 

、B→C

 

；
（2）寫出C、D的結(jié)構(gòu)簡式：C

 

、D

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①A→E

 

．②F→A

 

．
（4）F有多種同分異構(gòu)體，請寫出只含一種官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：15g A完全燃燒生成22g CO₂和9.0g H₂O，二氧化碳物質(zhì)的量為

22g

44g/mol

=0.5mol，m（C）=0.5mol×12g/mol=6g，水的物質(zhì)的量為

9g

18g/mol

=0.5mol，則m（H）=0.5mol×2×1g/mol=1g，故m（O）=15g-6g-1g=8g，則n（O）=

8g

16g/mol

=0.5mol，則A中C、H、O原子數(shù)目之比為0.5mol：1mol：0.5mol=1：2：1，則A的最簡式為CH₂O，令A(yù)的組成為（CH₂O）x，質(zhì)譜法測得A的相對分子質(zhì)量為90，則30x=90，故x=3，則A的分子式為C₃H₆O₃，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A中含有-COOH，A的核磁共振氫譜有四個峰，峰面積之比為1：1：1：3，則A為CH₃CH（OH）COOH，兩分子A能生成一分子環(huán)狀化合物E，則E為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物C，則B為CH₂=CHCOOH，C為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成A，則F含有-CHO，故F為CH₃CH（OH）CHO，F(xiàn)與氫氣反應(yīng)生成G，則G為CH₃CH（OH）CH₂OH，故D為，據(jù)此解答．

解答： 解：15g A完全燃燒生成22g CO₂和9.0g H₂O，二氧化碳物質(zhì)的量為

22g

44g/mol

=0.5mol，m（C）=0.5mol×12g/mol=6g，水的物質(zhì)的量為

9g

18g/mol

=0.5mol，則m（H）=0.5mol×2×1g/mol=1g，故m（O）=15g-6g-1g=8g，則n（O）=

8g

16g/mol

=0.5mol，則A中C、H、O原子數(shù)目之比為0.5mol：1mol：0.5mol=1：2：1，則A的最簡式為CH₂O，令A(yù)的組成為（CH₂O）x，質(zhì)譜法測得A的相對分子質(zhì)量為90，則30x=90，故x=3，則A的分子式為C₃H₆O₃，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A中含有-COOH，A的核磁共振氫譜有四個峰，峰面積之比為1：1：1：3，則A為CH₃CH（OH）COOH，兩分子A能生成一分子環(huán)狀化合物E，則E為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物C，則B為CH₂=CHCOOH，C為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成A，則F含有-CHO，故F為CH₃CH（OH）CHO，F(xiàn)與氫氣反應(yīng)生成G，則G為CH₃CH（OH）CH₂OH，故D為，
（1）A→B屬于消去反應(yīng)，B→C屬于加聚反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，C為，D為，故答案為：；；
（3）①A→E的反應(yīng)方程式為：，
②F→A反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（4）CH₃CH（OH）CHO有多種同分異構(gòu)體，只含一種官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃、CH₃CH₂COOH，故答案為：HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃、CH₃CH₂COOH．

點評：本題考查有機(jī)物推斷，計算確定A的結(jié)構(gòu)簡式是解題關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．