Question

有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提�。�純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：
實驗步驟解釋或實驗結論，
（1）稱取A 9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H₂的45倍． 試通過計算填空：A的相對分子質量為

 

．
（2）將此9.0gA在足量純O₂充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g．A的分子式為

 

．
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO₃粉末反應，生成2.24LCO₂（標準狀況），若與足量金屬鈉反應則生成2.24LH₂（標準狀況）．用結構簡式表示A中含有的官能團

 

．
（4）A中有4種化學環(huán)境不同的氫原子，個數(shù)比為3：1：1：1 綜上所述，A的結構簡式

 

．
（5）寫出由兩分子A發(fā)生酯化反應生成的6元環(huán)狀酯的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有關有機物分子式確定的計算

專題：

分析：（1）相同條件下，氣體的相對分子質量之比等于密度之比；
（2）濃硫酸可以吸收水，堿石灰可以吸收二氧化碳，根據(jù)原子守恒計算分子中C、H原子數(shù)目，進而確定是否含有O元素，確定有機物的分子式；
（3）羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學反應生成二氧化碳，-OH、-COOH和金屬鈉發(fā)生化學反應生成氫氣，根據(jù)生成氣體物質的量判斷含有的官能團；
（4）核磁共振氫譜圖中有幾個峰值則含有幾種類型的等效氫原子，峰面積之比等于氫原子的數(shù)目之比，結合A的分子式、含有的官能團確定A的結構簡式；
（5）根據(jù)A的結構簡式書寫酯化反應生成6元環(huán)狀酯的結構簡式．

解答： 解：（1）有機物質的密度是相同條件下H₂的45倍，所以有機物質的相對分子質量=45×2=90，故答案為：90；
（2）9.0gA的物質的量=

9g

90g/mol

=0.1mol，濃硫酸增重5.4g，則生成水的質量是5.4g，生成n（H₂O）=

5.4g

18g/mol

=0.3mol，所含有n（H）=0.6mol，堿石灰增重13.2g，生成m（CO₂）是13.2g，n（CO₂）=

13.2g

44g/mol

=0.3mol，所以n（C）=0.3mol，n（A）：n（C）：n（H）=0.1mol：0.3mol：0.6mol=1：3：6，則有機物中碳個數(shù)是3，氫個數(shù)是6，根據(jù)相對分子質量是90，所以氧原子個數(shù)=

90-12×3-6

16

=3，即分子式為：C₃H₆O₃，故答案為：C₃H₆O₃；
（3）9.0gA的物質的量=

9g

90g/mol

=0.1mol，A和碳酸氫鈉反應說明A中含有羧基，生成2.24LCO₂（標準狀況），n（CO₂）=

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，所以含有一個羧基；
醇羥基和羧基都可以和金屬鈉發(fā)生反應生成氫氣，與足量金屬鈉反應則生成2.24LH₂（標準狀況），n（H₂）=

2.24L

22.4L/mol

=0.1mol，羧基或羥基與鈉反應生成氫氣時，羧基或羥基的物質的量與氫氣的物質的量之比為2：1，A與鈉反應時，A的物質的量與氫氣的物質的量之比是1：1，則說明A中除了含有一個羧基外還含有一個羥基，
故答案為：-COOH、-OH；
（4）根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機物中有4個峰值，則含4種類型的等效氫原子，且氫原子的個數(shù)比是3：1：1：1，所以結構簡式為：，故答案為：；
（5）由兩分子A發(fā)生酯化反應生成的6元環(huán)狀酯的結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物分子式與結構的確定，是一道關于有機物的結構和性質知識的綜合推斷題，考查學生對知識的整合能力，難度中等，注意根據(jù)A和碳酸氫鈉、鈉反應時生成氣體體積判斷含有的官能團．