Question

有機物H是一種合成藥物的中間體，H的合成方案如下：
已知：R-CH═CH₂

(i)B2H6

(ii)H2O2/OH-

RCH₂CH₂OH
請回答下列問題：
（1）A為的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為104的芳香烴，A的分子式為

 

．
（2）上述所有反應(yīng)是取代反應(yīng)的有

 

個
（3）C 物質(zhì)中碳元素的雜化軌道：

 

F為一氯代物，其核磁共振氫譜有三個吸收峰，則E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）寫出B→C的化學(xué)方程式：

 

．
（5）寫出D和G生成H的化學(xué)方程式：

 

．
（6）D的同分異構(gòu)體中能與FeCl₃液發(fā)生顯色反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有

 

種，寫出其中核磁共振氫譜中吸收峰數(shù)目最少的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A是相對分子質(zhì)量為104的芳香烴，分子中碳原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，故A的分子式為C₈H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生信息反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為．F為一氯代物，水解得到G含有羥基，D與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，結(jié)合D、H的分子式可知G的分子式為C₄H₁₀O，F(xiàn)的核磁共振氫譜有三個吸收峰，則F為（CH₃）₂CHCH₂Cl，故G為（CH₃）₂CHCH₂OH，E為（CH₃）₃CH，H的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：A是相對分子質(zhì)量為104的芳香烴，分子中碳原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，故A的分子式為C₈H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生信息反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為．F為一氯代物，水解得到G含有羥基，D與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，結(jié)合D、H的分子式可知G的分子式為C₄H₁₀O，F(xiàn)的核磁共振氫譜有三個吸收峰，則F為（CH₃）₂CHCH₂Cl，故G為（CH₃）₂CHCH₂OH，E為（CH₃）₃CH，H的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₈H₈，故答案為：C₈H₈；
（2）上述反應(yīng)中，E→F，F(xiàn)→G，D+G→H均屬于取代反應(yīng)，故答案為：3；
（3）C為，分子中苯環(huán)、醛基中碳原子均形成3個σ鍵，不含孤電子對，采取sp²雜化，亞甲基中C原子形成4個σ鍵，不含孤電子對，采取sp³雜化，E的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CH，
故答案為：sp²、sp³；（CH₃）₃CH；
（4）B→C的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）D和G生成H的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）D（）的同分異構(gòu)體中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有酚羥基、醛基，側(cè)鏈為-OH、-CH₂CHO時，有鄰、間、對3種位置，側(cè)鏈為-OH、-CHO、-CH₃時，若-OH、-CHO相鄰時，-CH₃有4種位置，若-OH、-CHO相間時，-CH₃有4種位置，若-OH、-CHO相對時，-CH₃有2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有：3+4+4+2=13種，其中核碰共振氫譜中吸收峰數(shù)目最少的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：13；．

點評：本題考查有機物推斷，根據(jù)相對分子質(zhì)量計算確定A的結(jié)構(gòu)簡式是關(guān)鍵，結(jié)合反應(yīng)條件進行推斷，再結(jié)合D、H的分子式確定G的分子式，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．