Question

（15分）奈必洛爾是一種用于血管擴張的降血壓藥物。用于合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結構簡式為

請回答下列問題：

（1）G物質中的含氧官能團的名稱是 、 。

（2）反應A→B的化學方程式為 。

（3）上述④、⑤變化過程的反應類型分別是 、 。

（4）寫出滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式： 、 。

Ⅰ.苯環(huán)上只有兩種取代基。

Ⅱ.分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。

Ⅲ.能與NaHCO3反應生成CO2。

（5）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

（1）羧基、醚鍵（各1分）

（2） （2分）

（3）加成（或還原）反應、消去反應 （各1分）

（4） （各2分）

（5）（5分）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)G的結構簡式可知，G物質中的含氧官能團的名稱是羧基、醚鍵。

（2）根據(jù)有機物A和B的結構簡式可知，該反應相當于酚羥基上的氫原子被CH3CO取代，所以反應A→B的化學方程式為。

（3）D分子中的碳碳雙鍵，在E分子中變?yōu)樘继紗捂I，說明該反應是碳碳雙鍵與氫氣的加成反應；E分子中含有羥基，而在最終的生成物G中羥基消失。根據(jù)F生成G的反應條件是氫氣可知，該反應應該是加成反應，這說明E生成F的反應應是羥基的消去反應，引入碳碳雙鍵，然后再與氫氣發(fā)生加成反應變?yōu)樘继紗捂I。

（4）Ⅰ.苯環(huán)上只有兩種取代基；Ⅱ. 分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫，說明兩個取代基在苯環(huán)上對位的；Ⅲ.能與NaHCO3反應生成CO2，說明含有羧基，所以符合條件的有機物結構簡式為

。

（5）要制備，則需要利用碳碳雙鍵的加聚反應，即必須制備。要引入碳碳雙鍵，應該利用羥基的消去反應。根據(jù)已知信息可知酚羥基與乙酸酐反應可以引入羰基，羰基發(fā)生加成反應可轉化為羥基，所以合成路線圖可設計為

。

考點：考查有機物推斷與合成、官能團、反應類型、同分異構體判斷以及方程式書寫等