Question

[化學一選修 5：有機化學基礎]合成滌綸的流程圖如下所示．

回答下列問題：
（1）B 中官能團的名稱是

 

；
（2）C 的名稱是

 

；
（3）C→D 的反應類型是

 

；
（4）E與 H 反應的化學方程式為

 

；
（5）E有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有

 

種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)四組峰的是

 

（寫出結構簡式）．
①芳香族化合物；②紅外光譜顯示含有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應；④能發(fā)生水解反應
（6）A也能一步轉化生成 E：A

試劑a

E，試劑a可以用

 

溶液．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機化合物的獲得與應用

分析：由滌綸結構及H、E的分子式可知，H為HOCH₂CH₂OH，E為．溴乙烷發(fā)生消去反應生成F為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成G為BrCH₂CH₂Br，1，2-二溴乙烷發(fā)生水解反應生成HOCH₂CH₂OH．A到E的相鄰轉化中碳骨架不變，結合A的分子式與E的結構可知，A為，對二甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生側鏈上取代反應生成B為，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成C為，C在Cu或Ag作催化劑條件下，發(fā)生催化氧化生成D為，D發(fā)生氧化反應生成，對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應得到滌綸為，據(jù)此解答．

解答： 解：由滌綸結構及H、E的分子式可知，H為HOCH₂CH₂OH，E為．溴乙烷發(fā)生消去反應生成F為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成G為BrCH₂CH₂Br，1，2-二溴乙烷發(fā)生水解反應生成HOCH₂CH₂OH．A到E的相鄰轉化中碳骨架不變，結合A的分子式與E的結構可知，A為，對二甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生側鏈上取代反應生成B為，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成C為，C在Cu或Ag作催化劑條件下，發(fā)生催化氧化生成D為，D發(fā)生氧化反應生成，對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應得到滌綸為，
（1）B為，含有官能團為氯原子，故答案為：氯原子；
（2）C為，名稱是對苯二甲醇，故答案為：對苯二甲醇；
（3）C→D發(fā)生醇的催化氧化生成醛，屬于氧化反應，故答案為：氧化反應；
（4）E與H反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）E（）有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體：①芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②紅外光譜顯示含有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應，說明含有-CHO，④能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，可以為-COOH與-OOCH，有鄰、間、對3種，可以為-CHO、-OCOOH，有鄰、間、對3種，故共有6種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)四組峰的是，
故答案為：6；；
（6）可以被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化直接得到，試劑a為酸性高錳酸鉀溶液，故答案為：酸性高錳酸鉀．

點評：本題考查有機物推斷與合成，注意充分利用轉化關系中有機物結構進行推斷，掌握官能團的性質是關鍵，（5）中同分異構體的書寫為易錯點，學生容易忽略碳酸形成的酯基，難度中等．