Question

如圖所示：淀粉水解可產(chǎn)生某有機(jī)化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B(C₆H₁₂O₇)或C(C₆H₁₀O₈)，B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強(qiáng)還原劑還原成為D(C₆H₁₄O₆)。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。已知相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易順序是：

RCHO最易，R—CH₂OH次之，最難。

請(qǐng)?jiān)谙铝锌崭裰刑顚?/span>A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

A_________；B_________；

C_________；D_________.

 

Answer 1

答案：
解析：

A. ；        B. ； C. ；      D.

提示：

解題可以直接從A人手。A是淀粉水解的產(chǎn)物，應(yīng)該不難判斷出A是葡萄糖。葡萄糖為多羥基醛，分子中有一個(gè)醛基積5個(gè)羥基(—OH)。醛基和羥基都能被氧化。從提示可知醛最容易被氧化，伯醇(RCH2OH)其次，所以作為氧化產(chǎn)物的B應(yīng)是被氧化的結(jié)果，轉(zhuǎn)變?yōu)轸然�—COOH。B為葡萄糖酸，分子式為C6H12O7。題設(shè)C也是A的氧化產(chǎn)物，分子式C6H10O8。與B相比多一個(gè)氧原子，少兩個(gè)氫原子，所以C應(yīng)該是A中的 和—CH2OH都被氧化的結(jié)果，生成兩個(gè)羧基—COOH，C是葡萄糖二酸。A→B的氧化劑通常用溴水，A→C的氧化劑可用稀硝酸。A，B，C均可被強(qiáng)還原劑還原成D，也就是說醛基、羧基在一定條件下都可以被還原成羥甲基。D的分子式為C6H14O6，是己六醇。B，C兩種物質(zhì)都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也可以推知它們的結(jié)構(gòu)中已不存在醛基。