Question

菠蘿酯（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下）是一種具有菠蘿香氣的食用香料，



其的合成路線如下：



提示：



（1）有機(jī)物乙中所含有的官能團(tuán)是______
（2）上述合成菠蘿酯的過程中，下列反應(yīng)類型中未涉及到的是______．
A．取代反應(yīng)        B．加成反應(yīng)       C．消去反應(yīng)     D．中和反應(yīng)
（3）菠蘿酯有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列三個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______．（寫出其中的一種即可）
①能使溴的四氯化碳溶液褪色，遇FeCl₃溶液不顯紫色
②除苯環(huán)外無其他環(huán)狀基團(tuán)
③能與NaOH溶液反應(yīng)，且1mol該同分異構(gòu)體最多能與2molNaOH反應(yīng)
（4）寫出由丙→菠蘿酯的化學(xué)化學(xué)方程式．______．

Answer 1

由菠蘿酯和丙烯醇的反應(yīng)可知丙為



，由題給信息可知乙為ClCH₂COOH，甲為CH₃COOH，
（1）乙為ClCH₂COOH，含有的官能團(tuán)為羧基和氯原子，故答案為：羧基和氯原子；
（2）述合成菠蘿酯的過程中，涉及到的反應(yīng)有取代反應(yīng)（包括酯化反應(yīng)）、苯酚和堿的中和反應(yīng)，不涉及消去和加成反應(yīng)，故答案為：BC；
（3）①能使溴的四氯化碳溶液褪色，遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明分子中不含酚羥基；
②除苯環(huán)外無其他環(huán)狀基團(tuán)，則側(cè)鏈為鏈狀；
③能與NaOH溶液反應(yīng)，說明含有羧基或酯基，且1mol該同分異構(gòu)體最多能與2molNaOH反應(yīng)，說明應(yīng)含有酯基，水解能生成酚羥基，則可能的結(jié)構(gòu)為



，
故答案為：



；
（4）丙為



，與CH₂=CH-CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為



，
故答案為：



．