Question

乙二酸-1，4-環(huán)己二醇酯可以通過下列路線合成．請回答下列問題：

（1）上述反應(yīng)①-④中，屬于取代反應(yīng)的有

 

（填序號）；
反應(yīng)⑥-⑧中，屬于加成反應(yīng)的有

 

（填序號）．
（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：B

 

，C

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的方程式：
反應(yīng)②：

 

；
反應(yīng)⑦：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為鹵代烴在NaOH/醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)，則A為，A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B在NaOH/醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-環(huán)己二烯，反應(yīng)⑤發(fā)生為1，4-加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在NaOH/水條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，反應(yīng)⑧為醇與乙酸的酯化反應(yīng)，據(jù)此解答．

解答： 解：由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為鹵代烴在NaOH/醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)，則A為，A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B在NaOH/醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3-環(huán)己二烯，反應(yīng)⑤發(fā)生為1，4-加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在NaOH/水條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，反應(yīng)⑧為醇與乙酸的酯化反應(yīng)，
（1）上述反應(yīng)①-④中，反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②④屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)③屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥-⑧中，反應(yīng)⑥屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)⑦⑧屬于取代反應(yīng)，
故答案為：①；⑥；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
反應(yīng)⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫，注意根據(jù)反應(yīng)條件及有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．