Question

A～K分別代表九種不同的有機(jī)物．它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：

（1）A的結(jié)構(gòu)式為

 

；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（2）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式
①C→D

 

②G→H

 

（3）與有機(jī)物Ⅰ互為同分異構(gòu)體，且結(jié)構(gòu)中含有羧基和羥基的有機(jī)物共有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：C能在Cu加熱條件下與氧氣反應(yīng)，D能與氫氧化銅反應(yīng)生成E，C含有羥基-OH，D含有醛基，E含有羧基，且三者含有相同碳原子數(shù)目，C、E生成F，F(xiàn)的分子式為C₄H₄O₄，故C中含有2個(gè)C原子，由A、B、C的轉(zhuǎn)化可知，A中含有2個(gè)C原子，能與溴反應(yīng)，含有不飽和鍵，故A為CH₂=CH₂，B為BrCH₂CH₂Br，C為HOCH₂CH₂OH，D為OHC-CHO，E為HOOC-COOH，F(xiàn)為，由G的分子式可知，乙二醇與丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，K為CH₂=CHCOOH，G為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，由I的分子式可知，乙二醇與CH₃CH₂COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，J為CH₃CH₂OH，I為CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，據(jù)此解答．

解答： 解：C能在Cu加熱條件下與氧氣反應(yīng)，D能與氫氧化銅反應(yīng)生成E，C含有羥基-OH，D含有醛基，E含有羧基，且三者含有相同碳原子數(shù)目，C、E生成F，F(xiàn)的分子式為C₄H₄O₄，故C中含有2個(gè)C原子，由A、B、C的轉(zhuǎn)化可知，A中含有2個(gè)C原子，能與溴反應(yīng)，含有不飽和鍵，故A為CH₂=CH₂，B為BrCH₂CH₂Br，C為HOCH₂CH₂OH，D為OHC-CHO，E為HOOC-COOH，F(xiàn)為，由G的分子式可知，乙二醇與丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，K為CH₂=CHCOOH，G為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，由I的分子式可知，乙二醇與CH₃CH₂COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，J為CH₃CH₂OH，I為CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，
（1）A為CH₂=CH₂，結(jié)構(gòu)式為；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；；
（2）①C→D是乙二醇氧化生成乙二醛，反應(yīng)方程式為：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，
②G→H是CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：n CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH

一定條件

，
故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O；n CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH

一定條件

；
（3）I為CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，與有機(jī)物Ⅰ互為同分異構(gòu)體，且結(jié)構(gòu)中含有羧基和羥基，可以看作丁烷中的氫原子被-OH、-COOH取代，
若丁烷為CH₃CH₂CH₂CH₃，若取代不同碳原子上的H原子，當(dāng)-COOH取代甲基上H原子，-OH可以分別取代其它碳原子上H原子，有3種，當(dāng)-COOH取代亞甲基上H原子，-OH可以分別取代其它碳原子上H原子，有3種；若取代同一碳原子上的H原子是有2種，有8種；
若丁烷為CH₃CH（CH₃）₂，若取代不同碳原子上的H原子，當(dāng)-COOH取代甲基上H原子，-OH可以分別取代其它碳原子上H原子，有2種，當(dāng)-COOH取代次甲基上H原子，-OH可以分別取代其它碳原子上H原子，有1種，若取代同一碳原子上的H原子時(shí)有1種，有4種，
故符合條件的同分異構(gòu)體總共有8+4=12，
故答案為：12．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)反應(yīng)中碳原子數(shù)目關(guān)系確定物質(zhì)C含有2個(gè)碳原子是推斷的關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)的條件及產(chǎn)物的分子式進(jìn)行推斷，（3）同分異構(gòu)體書寫為易錯(cuò)點(diǎn)、難度，注意利用取代法進(jìn)行判斷，難度中等．